N-[3-cyano-1,4-dioxido-7-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-diium-2-yl]-5-nitrothiophene-2-carboxamide | 1207614-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[3-cyano-1,4-dioxido-7-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-diium-2-yl]-5-nitrothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1207614-17-2
• 化学式: C₁₅H₆F₃N₅O₅S
• 分子量: 425.304
• InChiKey: PCOBVSBGIMRAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酸 、 3-amino-6-trifluoromethylquinoxaline-2-carbonitrile-N1,N4-dioxide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51.8%的产率得到N-[3-cyano-1,4-dioxido-7-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-diium-2-yl]-5-nitrothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-2-carboxylic Acid (3-Cyano-1,4-di-N-oxidequinoxalin-2-yl)amide Derivatives as Hits for the Development of Neglected Disease Drugs

  摘要：

  被忽视的疾病是一个重大的健康问题。据估计，全世界三分之一的人口感染了结核病（TB）。除肺结核外，南美锥虫病也影响着大约 2000 万人。喹喔啉类化合物对结核病和南美锥虫病有很强的抗病活性。现已制备出 40 种新的喹喔啉 1,4-di-N-oxide 衍生物，并对其进行了结核杆菌和南美锥虫病测试。羧酸喹喔啉 1,4-二-N-氧化物（CAQDOs）5 和 17 的 MIC 值与参考抗结核药物利福平的 MIC 值处于同一顺序。同时，CAQDOs 12 和 22 的 IC50 值与抗胆囊炎药物硝呋太尔制霉素的 IC50 值顺序相同。

  DOI：

  10.3390/molecules14062256