N-hexanoyl-2-aminobenzo[d]thiazole | 118992-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-hexanoyl-2-aminobenzo[d]thiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)hexanamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)hexanamide
• CAS: 118992-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02577042
• 分子量: 248.349
• InChiKey: KLYJPJNPCQJHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-hexanoyl-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物通过2-碘苯基硫脲中间树脂环化反应的新型固相平行合成

  摘要：

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。

  DOI：

  10.1021/co300112b

文献信息

• TaCl5 in the synthesis of amides from saturated monobasic carboxylic acids and functionally substituted primary aromatic amines
  作者：A. M. Gabdullin、R. N. Kadikova、A. B. Yulbarisov、O. S. Mozgovoi、I. R. Ramazanov

  DOI：10.1007/s11172-023-4032-6

  日期：2023.10

  saturated monobasic carboxylic acids with functionally substituted primary aromatic amines (3-amino-2-naphthol, benzo[d]thiazol-2-amine, and 4,4′-oxydianiline) with TaCl5 (0.2 equiv.) were found to be accompanied by the selective formation of carboxylic acid amides of various structures. A mechanism for the amidation of carboxylic acids in the presence of TaCl5 was proposed.

  发现饱和一元羧酸与功能取代的芳香伯胺（3-氨基-2-萘酚、苯并[ d ]噻唑-2-胺和4,4'-二苯胺）与TaCl 5 （0.2当量）的反应伴随着各种结构的羧酸酰胺的选择性形成。提出了在 TaCl 5存在下羧酸酰胺化的机理。
• US4780542A
  申请人：——

  公开号：US4780542A

  公开（公告）日：1988-10-25