1-Chloro-3-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-enyl)benzene | 1079398-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Chloro-3-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 1079398-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₂
• 分子量: 264.702
• InChiKey: JWKNBMYGZVVREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Chloro-3-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的 α-(三氟甲基)苯乙烯衍生物与硅掩蔽的功能化芳基亲核试剂的芳基化

  摘要：

  公开了一种操作简单的无过渡金属方案，用于用硅保护的官能化芳基亲核试剂对α-(三氟甲基)苯乙烯衍生物进行芳基化。催化量的阴离子路易斯碱（例如氟化物）通过脱甲硅烷基化和脱氮，触发芳基亲核试剂从N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯中释放。由此产生的碳亲核试剂与α-(三氟甲基)苯乙烯亲电子试剂发生烯丙基置换，得到相应的偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02021

文献信息

• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoroalkenes via β-Fluoride Elimination of Organorhodium(I)
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2008.1006

  日期：2008.9.5

  Treatment of α-(trifluoromethyl)styrenes with arylboronic esters and MeMgCl in the presence of a rhodium(I) catalyst affords gem-difluoroalkenes. The reaction proceeds through the addition of arylrhodium(I) species across the electron-deficient carbon–carbon double bond and the subsequent β-fluoride elimination.

  α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基硼酸酯和氯化亚甲基镁在铑(I)催化剂的存在下反应，生成gem-二氟烯烃。该反应通过芳基铑(I)物种加成到电子缺乏的碳-碳双键上，随后发生β-氟离去反应。
• Fluoride-Catalyzed Arylation of α-(Trifluoromethyl)styrene Derivatives with Silicon-Masked, Functionalized Aryl Pronucleophiles
  作者：Aliyaah J. M. Rahman、Yannan Xu、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02021

  日期：2023.8.4

  arylation of α-(trifluoromethyl)styrene derivatives with silicon-protected functionalized aryl pronucleophiles is disclosed. Catalytic amounts of an anionic Lewis base such as fluoride trigger the release of the aryl nucleophile from N-aryl-N′-silyldiazenes by desilylation along with denitrogenation. The thus-generated carbon nucleophiles engage in an allylic displacement with α-(trifluoromethyl)styrene electrophiles

  公开了一种操作简单的无过渡金属方案，用于用硅保护的官能化芳基亲核试剂对α-(三氟甲基)苯乙烯衍生物进行芳基化。催化量的阴离子路易斯碱（例如氟化物）通过脱甲硅烷基化和脱氮，触发芳基亲核试剂从N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯中释放。由此产生的碳亲核试剂与α-(三氟甲基)苯乙烯亲电子试剂发生烯丙基置换，得到相应的偕二氟烯烃。