[3-Allyl-4-allyloxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 307554-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [3-Allyl-4-allyloxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(5-oxo-4-prop-2-enoxy-3-prop-2-enylfuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 307554-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: WYTHJLCLRLSSJN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Allyl-4-allyloxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到[8-Oxo-5,8-dihydro-2H-furo[3,4-b]oxepin-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [3-Allyl-4-allyloxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Martin Stoll

  DOI：10.1021/ol006307k

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.
• New Strategies for the Efficient Synthesis of Medium-Sized Bicyclic γ-Alkylidenebutenolides Based on Regioselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Nehad N. R. Saleh、Inass Karimé、Peter Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

  日期：2001.10

  efficiently prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic bis(silyl enol ethers) with oxalyl chloride. In addition, a new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic hybrids of butenolides and medium-sized cyclic ethers − based on sequential [3+2] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis − is reported.

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。