2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (R)-2-methyl-oxiranylmethyl ester | 179862-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (R)-2-methyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-methyloxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 179862-69-2
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 232.494
• InChiKey: CWEQBQZSVAONFL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (R)-2-methyl-oxiranylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-methyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et（2）AlCl催化的环氧三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，用于合成α-取代的丝氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618278
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基缩水甘油 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.73 g的产率得到2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (R)-2-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Et（2）AlCl催化的环氧三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，用于合成α-取代的丝氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618278

文献信息

• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00758-7

  日期：1996.6

  The first total synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved in highly stereo- and enantioselective manner. The carboxylic acid moiety was synthesized starting with asymmetric aldol reaction of propiophenone with acetaldehyde followed by in situ syn-selective NaBH4 reduction. The amino acid moiety was synthesized based upon Et2AlCl catalyzed

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。
• Et₂AlCl-Catalyzed Cyclization of Epoxytrichloroacetimidates for the Synthesis of α-Substituted Serines
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiromitsu Matsumoto、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1021/jo9618278

  日期：1997.4.1