N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 429.5
• InChiKey: FHMBWJSBPNTWNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶作为有前景的 EGFR 和 HER2 抑制剂：来自实验和计算研究的见解

  摘要：

  二氢嘧啶因其多种生物学特性而被广泛认可，通常通过 Biginelli 反应合成。在此背景下，设计、合成、纯化并通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱分析了一系列新型 Biginelli 二氢嘧啶。与正常细胞相比，将针对 MCF-7 乳腺癌细胞的抗癌活性作为其细胞毒性的一部分进行评估。二氢嘧啶的细胞毒性范围从中度到显着。在筛选的 38 个二氢嘧啶中，化合物 、 、 和 表现出显着的细胞毒性。使用拉帕替尼作为​​标准，对这 3 种化合物进行了流式细胞术研究和 EGFR 激酶抑制测定。该研究包括评估五种不同浓度对 EGFR 和 HER2 表达的抑制作用。浓度为 1000 nM 时，化合物对 EGFR 和 HER2 表达的抑制率分别为 98.51% 和 96.79%。此外，化合物 、 和 显着抑制 EGFR 活性，IC 值分别为 69.83、37.21 和 76.79 nM。此外，还进行了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116607