1-Oleoyl-lysophosphatidylcholine | 3542-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-Oleoyl-lysophosphatidylcholine
• 英文别名: oleyl-lyso-PC；lyso-oleyl phosphatidylcholine；1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；3-Oleoyl-rac-glycerol-1-phosphorylcholine；[2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 3542-29-8
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₇P
• 分子量: 521.675
• InChiKey: YAMUFBLWGFFICM-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸-d31 、 1-Oleoyl-lysophosphatidylcholine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到1-oleoyl, 2-palmitoyl-d31phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  部分氘化磷脂作为体相和单层相中构象顺序的红外结构探针

  摘要：

  摘要 位置异构体 1-棕榈酰-d 31 、2-油酰磷脂酰胆碱 (P- d 31 OPC) 和 1-油酰-2-棕榈酰- d 31 - 磷脂酰胆碱 (OP- d 31 PC) 的酰基链构象通过 FT-红外光谱。CH 2 和CD 2 拉伸频率的温度依赖性表明，P-d 31 OPC 在-6°C 和-3°C 之间显示出凝胶→液晶相变，参数变化与在不饱和的 PC。相比之下，OP-d 31 PC 的油酰基链在凝胶相中显示出加宽（几乎消除）的转变，并具有显着的构象紊乱。该物种的棕榈酰基链也显示出加宽的转变，但是保留了有序的凝胶相。CH 2 摆动区域的检查，这揭示了在无序磷脂相中发生了特定的二键和三键构象状态，表明 OP-d 31 PC 链的 sn -1 油酰基链与 OP-d 31 PC 链的 sn -2 油酰基链具有一些不同的这些构象。 P-d 31 OPC。提出了一个基于在 sn -2 链的 2' 位置

  DOI：

  10.1016/0022-2860(95)09201-3

文献信息

• [EN] NANOPARTICLES FOR CHEMOTHERAPY, TARGETED THERAPY, PHOTODYNAMIC THERAPY, IMMUNOTHERAPY, AND ANY COMBINATION THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES POUR CHIMIOTHÉRAPIE, THÉRAPIE CIBLÉE, THÉRAPIE PHOTODYNAMIQUE, IMMUNOTHÉRAPIE ET N'IMPORTE QUELLE COMBINAISON DE CES DERNIÈRES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2017201528A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Prodrugs containing lipid moieties attached to drug derivatives, such as anti-cancer drug derivatives, via linkers comprising disulfide groups are described. Also described are nanoparticles coated with a lipid layer containing the prodrugs, formulations comprising the nanoparticles, and the use of the nanoparticles in methods of treating diseases, such as cancer, alone or in combination with additional drug compounds, targeting agents, and/or immunotherapy agents, such as immunosuppression inhibitors that target the CTLA-4, PD-1/PD-L1, IDO, LAG-3, CCR-7 or other pathways, or multiple immunosuppression inhibitors targeting a combination of such pathways. Optionally, the nanoparticles can comprise a photosensitizer or a derivative thereof and can be used in methods involving photodynamic therapy. Synergistic therapeutic effects result from combinations of multiple modalities provided by the disclosed nanoparticles and/or nanoparticle formulations.

  含有脂质基团连接到药物衍生物的前药，例如通过含有二硫键的连接剂连接到抗癌药物衍生物的前药被描述。还描述了涂有含有前药的脂质层的纳米粒子，包含这些纳米粒子的配方，以及在治疗疾病的方法中使用这些纳米粒子，例如癌症，单独或与额外的药物化合物、靶向剂和/或免疫疗法剂联合使用，例如靶向CTLA-4、PD-1/PD-L1、IDO、LAG-3、CCR-7或其他途径的免疫抑制抑制剂，或者靶向这些途径的多种免疫抑制抑制剂的组合。可选地，纳米粒子可以包含光敏剂或其衍生物，并可用于涉及光动力疗法的方法。由所披露的纳米粒子和/或纳米粒子配方提供的多种疗法模式的组合导致协同治疗效果。
• Partially deuterated phospholipids as IR structure probes of conformational order in bulk and monolayer phases
  作者：Arne Gericke、David J. Moore、Ravi Kumar Erukulla、Robert Bittman、Richard Mendelsohn

  DOI：10.1016/0022-2860(95)09201-3

  日期：1996.6

  Examination of OP- d 31 PC and P- d 31 OPC monolayers in situ at the air/water interface by IR reflection-absorption spectroscopy (IRRAS) showed the oleoyl chains of the latter to be somewhat more ordered at surface pressures > approx. 25 mN m −1 , and the palmitoyl- d 31 chains to possess a similar level of conformational order. The conformational order in these monolayers at high pressure, as judged by the

  摘要 位置异构体 1-棕榈酰-d 31 、2-油酰磷脂酰胆碱 (P- d 31 OPC) 和 1-油酰-2-棕榈酰- d 31 - 磷脂酰胆碱 (OP- d 31 PC) 的酰基链构象通过 FT-红外光谱。CH 2 和CD 2 拉伸频率的温度依赖性表明，P-d 31 OPC 在-6°C 和-3°C 之间显示出凝胶→液晶相变，参数变化与在不饱和的 PC。相比之下，OP-d 31 PC 的油酰基链在凝胶相中显示出加宽（几乎消除）的转变，并具有显着的构象紊乱。该物种的棕榈酰基链也显示出加宽的转变，但是保留了有序的凝胶相。CH 2 摆动区域的检查，这揭示了在无序磷脂相中发生了特定的二键和三键构象状态，表明 OP-d 31 PC 链的 sn -1 油酰基链与 OP-d 31 PC 链的 sn -2 油酰基链具有一些不同的这些构象。 P-d 31 OPC。提出了一个基于在 sn -2 链的 2' 位置