(1,1-Difluoro-3,4-bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid | 183999-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-Difluoro-3,4-bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid
• 英文别名: (1,1-Difluoro-3,4-dihexoxybutyl)phosphonic acid
• CAS: 183999-26-0
• 化学式: C₁₆H₃₃F₂O₅P
• 分子量: 374.406
• InChiKey: BHSPLSNVNPCXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-Difluoro-3,4-bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid 在 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1,1-Difluoro-3,4-bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid mono-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的合成等规和等极性膦酸酯底物类似物，可作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的抑制剂

  摘要：

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85358-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-di-O-hexyl-sn-glycerol 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (1,1-Difluoro-3,4-bis-hexyloxy-butyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的合成等规和等极性膦酸酯底物类似物，可作为磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的抑制剂

  摘要：

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85358-4

文献信息

• Synthesis of isosteric and isopolar phosphonate substrate analogues designed as inhibitors for phosphatidylinositol-specific phospholipase C from bacillus cereus
  作者：Thottumkara K. Vinod、O. Hayes Griffith、John F.W. Keana

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85358-4

  日期：1994.9

  The synthesis of the isosteric phosphonate substrate analogue inhibitor 2 and the isopolar difluoromethylenephosphonate inhibitor 3 for phosphatidyinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) from Bacillus cereus is described. The key step involved a trichloroacetonitrile mediated condensation between the inositol derivative 8 and the corresponding phosphonic acids 16 and 18 to establish the central

  描述了蜡状芽胞杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的等排膦酸酯底物类似物抑制剂2和等极性二氟亚甲基膦酸酯抑制剂3的合成。关键步骤涉及肌醇衍生物8与相应的膦酸16和18之间的三氯乙腈介导的缩合，以在这些抑制剂中建立中心PO键。