(R)-N-(1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-ynyl)aniline | 1007382-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: (R)-N-[1-(2-naphthyl)-3-phenyl-2-propynyl]aniline；(R)-N-(1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine；N-[(1R)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1007382-76-4
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: NASDNSMEUKKUQG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-ynyl)aniline 、 二氧化碳 在 二苯胍 、 silver benzoate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用CO 2作为串联的不对称A 3偶联-羧化环化序列为2-恶唑烷酮的C1结构单元。

  摘要：

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03370
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-(2-萘基亚甲基)- 、 苯乙炔 在 CuPF₆(MeCN)2 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(R)-N-(1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的氢键不对称金属催化：一种简单且可调节的高对映体诱导方法

  摘要：

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja904185b

文献信息

• Synthesis of Chiral Covalent Organic Frameworks via Asymmetric Organocatalysis for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Fei Li、Jing‐Lan Kan、Bing‐Jian Yao、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/anie.202115044

  日期：2022.6.20

  A new and general organocatalytic asymmetric polymerization approach for the chiral covalent organic framework (CCOF) synthesis under ambient conditions is presented. The metalated CCOF can be further shaped into a fixed-bed reactor by incorporation with ecofriendly and low-cost chitosan to realize the scaled-up catalytic asymmetric A3-coupling reaction in a green and facile way.

  提出了一种新的通用有机催化不对称聚合方法，用于在环境条件下合成手性共价有机骨架 (CCOF)。金属化CCOF可以进一步成型为固定床反应器，与环保、低成本的壳聚糖结合，以绿色、简便的方式实现放大的催化不对称A 3 -偶联反应。
• Enantioselective alkynylation to aldimines catalyzed by chiral 2,2′-di(2-aminoaryloxy)-1,1′-binaphthyl-copper(I) complexes
  作者：Manabu Hatano、Takafumi Asai、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.032

  日期：2008.1

  The enantioselective alkynylation of aldimines with terminal acetylenes catalyzed by chiral Cu(I) complexes with (R)-2,2'-di(2-aminoaryloxy)-1,1'-binaphthyl ligands (7) was examined. Chiral C-2-symmetric N,N-ligands 7, which have primary aniline moieties, were readily prepared from inexpensive (R)-1,1'-binaphthol (BINOL) as a chiral source. In particular, the reaction of N-benzylidenebenzeneamine 1a with phenylacetylene 2a proceeded smoothly in the presence of 5 mol% of (CuOTf)(2)center dot C6H5CH3 and 10 mol% of (R)-7d at room temperature for 24 h, and the corresponding propargylamine 3a was obtained with up to 82% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Utilization of CO₂ as a C1 Building Block in a Tandem Asymmetric A³ Coupling-Carboxylative Cyclization Sequence to 2-Oxazolidinones
  作者：Xiao-Tong Gao、Chen-Chen Gan、Si-Yue Liu、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.7b03370

  日期：2017.12.1

  We report a tandem asymmetric aldehyde–alkyne–amine (A3) coupling-carboxylative cyclization sequence for the highly enantioselective synthesis of chiral N-aryl 2-oxazolidinones. This is a rare example of a multicatalyst-promoted asymmetric tandem reaction using CO2 as a C1 synthon. Notably, the copper species and ligand from the upstream A3 reaction are internally reused to facilitate the downstream

  我们报告了手性N-芳基2-恶唑烷酮的高度对映选择性合成的串联不对称醛-炔-胺（A 3）偶联-羧基化环化序列。这是使用CO 2作为C1合成子的多催化剂促进的不对称串联反应的罕见例子。值得注意地，来自上游A 3反应的铜物质和配体在内部被再利用以促进下游银催化的羧基环化。
• Hydrogen-Bonding Asymmetric Metal Catalysis with α-Amino Acids: A Simple and Tunable Approach to High Enantioinduction
  作者：Yingdong Lu、Tim C. Johnstone、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja904185b

  日期：2009.8.19

  While asymmetric transition-metal catalysis has become a powerful method for constructing chiral products, a challenge in this field is the identification of the correct ligand for high selectivity. We report here a simple approach to chiral catalyst formation: coupling of an available pool of Brønsted acids, namely, amino acid derivatives, with tunable ligands on copper catalysts. This system can

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。