6-溴-2H-苯并吡喃-3-甲腈 | 57543-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴-2H-苯并吡喃-3-甲腈
• 英文名称: 6-bromo-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 57543-68-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• mdl: MFCD01662293
• 分子量: 236.068
• InChiKey: SIAGUJHXCCKDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2H-chromene-3,6-dicarboxylic acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDS FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。

  公开号：

  US20120065204A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 5-溴水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到6-溴-2H-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分1,3偶极环加成反应：螺吡咯烷基茚并喹喔啉衍生物的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  一种功能强大且具有高度区分性的一锅合成方法，可通过1,3在一个分子框架内合成高度多样化的新型功能化茚并喹诺酮接枝的螺吡咯烷连接的chromene-3-carbonitrile共轭铬3-3-碳腈共轭物。描述了在传统和微波条件下，乙醇中茚并喹诺酮，脯氨酸/苄基胺和苯甲基-3-甲腈之间的双偶极环加成反应。三个组成部分1，3-偶极环加成反应是通过茚并喹啉酮与脯氨酸/苄基胺的脱羧缩合原位生成偶氮甲亚胺进行的，并且它们对偶极亲和性（色烯-3-腈）的内环双键具有选择性，从而导致形成高度官能化的区域-和非对映选择性分子杂合体。这种方法论例证了绿色化学方案，例如温和的反应条件，高收率，一锅法操作和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.087

文献信息

• [EN] NOVEL N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX N-HYDROXY-BENZAMIDES DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012031993A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or stereoisomer thereof, wherein R1 to R3 and X have the significances given herein. The present invention is also directed to processes for making said compounds and uses of said compounds, in particular their use as medicaments, more particularly their use as medicaments in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药用可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R3和X具有本文中给出的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法和所述化合物的用途，特别是它们作为药物的用途，更具体地说是它们作为治疗癌症的药物的用途。
• Microwave-Assisted Rapid and Efficient Synthesis of New Series of Chromene-Based 1,2,4-Oxadiazole Derivatives and Evaluation of Antibacterial Activity with Molecular Docking Investigation
  作者：Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Pravati Panda、Sabita Nayak、Satyendra Kumar Pandey、P. Sudhir Kumar、Chita Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/jhet.3430

  日期：2019.2

  This methodology is successfully applied to synthesize 18 numbers of new 2H‐chromene‐substituted 1,2,4‐oxadiazole derivatives in good to high yields. The structure of the product was ascertained by X‐ray crystallographic analysis. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against two different pathogenic bacterial strains, that is, Escherichia coli (MTCC614)

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。
• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。
• Synthesis, cytotoxicity, and molecular docking of substituted 3‐(2‐methylbenzofuran‐3‐yl)‐5‐(phenoxymethyl)‐1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Sudhakar Mokenapelli、Gangadhar Thalari、Naveen Vadiyaala、Jayaprakash R. Yerrabelli、Vamshi K. Irlapati、Neelima Gorityala、Someswar R. Sagurthi、Prasad R. Chitneni

  DOI：10.1002/ardp.202000006

  日期：2020.6

  displayed a significant cytotoxic activity, whereas compounds 8d and 8e exhibited good activity against both cell lines. The depletion of glycogen synthase kinase‐3β (GSK3β) induces apoptosis through the inhibition of basal NF‐κB activity in HCT116 colon cancer cells and MIA PaCa2 pancreatic cancer cells. Molecular docking of compounds 6a, 6b, 6c, 8d, and 8e with GSK3β demonstrated the best binding affinity

  通过多步合成方法，由 2H-色烯-3-腈（3a-c）合成了一系列新的苯并呋喃/恶二唑杂化物（8a-n），这些杂化物具有抗癌活性。评估了所有化合物对 HCT116 和 MIA PaCa2 细胞系的体外细胞毒性。化合物 6a (IC50: 9.71 ± 1.9 μM)、6b (IC50: 7.48 ± 0.6 μM) 和 6c (IC50: 3.27 ± 1.1 μM) 显示出显着的细胞毒活性，而化合物 8d 和 8e 对两种细胞系都表现出良好的活性。糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的消耗通过抑制 HCT116 结肠癌细胞和 MIA PaCa2 胰腺癌细胞中的基础 NF-κB 活性来诱导细胞凋亡。化合物 6a、6b、6c、8d 和 8e 与 GSK3β 的分子对接显示出最佳的结合亲和力，与生物活性测定相关。此外，这些新型化合物的构效关系揭示了它们在抗癌治疗中的应用前景。
• [EN] BENZETHERS AND ANILINES OF PYRAZOLYL-AMINO-PYRIMIDINYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] BENZYLÉTHERS ET ANILINES DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLYL-AMINO-PYRIMIDINYLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：LYNK PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020207414A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Provided is a novel class of orally and/or topically available, selective and potent JAK inhibitors as safe and effective therapeutics against various diseases and disorders. Also provided is pharmaceutical composition of these compounds and methods of their preparation and use thereof.

  提供一种新型的口服和/或局部可用的、选择性和有效的JAK抑制剂，作为安全有效的治疗各种疾病和紊乱的药物。还提供了这些化合物的药物组合物以及它们的制备和使用方法。