6-溴-3-氰色酮 | 52817-13-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴-3-氰色酮
• 中文别名: 6-溴-4-氧-4(H)-1-苯并吡喃-3-腈；6,8-溴-3-氰基色酮
• 英文名称: 6-bromochromone-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-bromo-3-cyanochromone；6-bromo-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；6-Bromo-4-Oxo-4H-1-Benzopyran-3-Carbonitrile；6-bromo-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 52817-13-7
• 化学式: C₁₀H₄BrNO₂
• 分子量: 250.051
• InChiKey: MGVVCEKLWMZFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.0 to 227.0 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氰色酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-bromo-chromeno[4,3-c]pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Ghosh,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1964 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3-甲酰色酮 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-溴-3-氰色酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids

  摘要：

  替代的咔喃-3-羧腈、羧酰胺和羧酸，具有以下结构式：##SPC1## 其中 R.sub.1 代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或酰氧基；R.sub.2 代表氢、低烷基、氟代低烷基、烷氧羰基、羧基或低烷基羧酸；Z 代表氰基、羧基、烷氧羰基或##EQU1## 其中 X 代表氨基、N-低烷基氨基、羟基氨基、N-低烷基羟基氨基、脲基、哌啶基或苯胺基，但当 R.sub.2 代表氢时，Z 代表氰基或##EQU2## 其中 X 的含义与上述相同；且其中 R.sub.2 和 Z 可以共同形成取代的吡咯环；以及相应的非毒性、药学上可接受的盐。

  公开号：

  US03937837A1

文献信息

• Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones <i>via</i> phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols
  作者：Ling Meng、Xiaoyong Chang、Zhenyang Lin、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d1ob00215e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols is established for the metal-free synthesis of 3-allyl-2-alkoxychromanones with high diastereoselectivity.

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。
• Asymmetric Roadmap to Diverse Polycyclic Benzopyrans via Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Annulation Reaction
  作者：Adithi Danda、Naredla Kesava-Reddy、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01030

  日期：2016.6.3

  addition of the amino acid derived bifunctional N-acylaminophosphine to an α-substituted allene ester generated a zwitterionic dipole that engaged the vinylogous ester function of 3-cyano-chromones in a [4 + 2] annulation reaction to deliver tetrahydroxanthones embodying three consecutive chiral centers in high yields and with excellent enantioselectivities. The established asymmetric synthesis further paves

  将氨基酸衍生的双官能N-酰基氨基膦催化添加到α-取代的烯丙基酯中，生成两性离子偶极，该两性离子偶合了3-氰基色酮的乙烯基酯官能团，并以[4 + 2]的环化反应提供了四氢氧杂蒽，四氢氧杂蒽具有三个连续的手性中心，收率高，对映选择性好。已建立的不对称合成通过有效的级联反应进一步为两类不同的，富含sp 3的四环苯并吡喃类化合物铺平了道路。
• Pd-Catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones
  作者：Ijaz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02456a

  日期：——

  of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild reaction conditions, the process afforded furanobenzodihydropyrans bearing vicinal quaternary stereocenters in high yields with good to high enantio- and diastereoselectivities.

  通过钯催化碳酸亚乙烯酯与3-氰基色酮的不对称脱羧环加成反应，开发了一种构造呋喃基苯并二氢吡喃骨架的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以高产率地得到具有邻位季铵立体中心的呋喃并苯并二氢吡喃，对映选择性和非对映选择性都很高。 。
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。
• Synthesis, Density Functional Theory Band Structure Calculations, Optical, and Photoelectrical Characterizations of the Novel (9‐Bromo‐3‐cyano‐5‐oxo‐1,5‐dihydro‐2 <scp> <i>H</i> </scp> ‐chromeno[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐2‐ylidene)propanedinitrile
  作者：Shimaa Abdel Halim、Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1002/jhet.3650

  日期：2019.9

  Ring transformation of 6‐bromochromone‐3‐carbonitrile (1) with malononitrile dimer in basic medium furnished the unexpected (9‐bromo‐3‐cyano‐5‐oxo‐1,5‐dihydro‐2H‐chromeno[4,3‐b]pyridin‐2‐ylidene)propanedinitrile (2, BCOCPP). Density functional theory, theoretical investigation of the electronic structure, geometries linear polarizability ⟨Δα⟩ (Quadrupole moment), first‐order hyperpolarizability ⟨β⟩

  在碱性介质中用丙二腈二聚体对6-溴色酮-3-腈（1）进行环转化，提供了意想不到的（9-溴-3-氰基-5-氧代-1,5-二氢-2 H-铬色[4,3- b ]吡啶-2-亚丙基）丙烷（2，BCOCPP）。密度泛函理论，电子结构的理论研究，几何形状的线性极化⟨Δα⟩（四极矩），第一阶超极化⟨ β ⟩（八极时刻），天然键轨道，分子静电势轮廓，热化学参数，谐波振动频率，化合物的FT-IR光谱（2，BCOCPP）被记录在固相中，并且在乙醇和二恶烷溶剂中，在B3LYP / 6-311G（d，p）的理论水平，UV-Vis光谱的时间依赖性密度泛函理论计算已用于化合物（2，BCOCPP）。对几何和能量参数进行了广泛的研究，揭示了选择性形成化合物（2，BCOCPP）而非预期产物3的原因。。研究了库仑衰减法B3LYP和校正的线性响应极化连续谱模型，分别从理论上获得了气相，乙醇和二恶烷中的电子吸收光谱，并表明与观察到