4,5-dihydronaphtho[1,2-c][1,2,5]thiadiazole | 34910-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydronaphtho[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphtho<1,2-c>-1,2,5-thiadiazol；3,4-Dihydro-naphto-<1,2-c>-1,2,5-thiadiazol；4,5-Dihydrobenzo[e][2,1,3]benzothiadiazole；4,5-dihydrobenzo[e][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 34910-55-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: WJBZQAMUDLJSGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-羟基-3,4-二氢-2(1H)-萘亚胺 在 吡啶 、 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以20%的产率得到Naphtho<1,2-c:3,4-c'>bis-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride

  摘要：

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。

  DOI：

  10.1039/b106384g