6-溴-3-甲基-2-硫氧代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 | 18009-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-3-甲基-2-硫氧代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18009-15-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS
• 分子量: 271.137
• InChiKey: LQONJOHKJVJUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲基-2-硫氧代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以46 %的产率得到6-bromo-2-chloro-3-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PARG
  [FR] INHIBITEURS DE PARG

  摘要：

  Provided herein are inhibitors of PARG, pharmaceutical compositions comprising the inhibitory compounds, and methods for using the PARG inhibitory compounds for the treatment of disease.

  公开号：

  WO2023224998A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到6-溴-3-甲基-2-硫氧代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硫代‑2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的制备方法。所述式I化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在有机溶剂中，在有机碱作用下，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，得到所述的式I化合物即可，所述反应的温度为70～155℃，其中，X1、X2、X3和X4各自独立地为氢或卤素；R为氢或C1～C4的烷基。本发明提供的制备方法，条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。

  公开号：

  CN108794409A

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET UTILISATION DE CES DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU B-RAF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006024834A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  该发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，具有B Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制备所述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗癌效果的药物中的使用。
• A comparative study of the behavior of cyanothioformamide and oxazolidine (thiones or iminothiones) towards some binucleophiles
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、Y. A. Ammar、Y. A. Mohamed、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/hc.10031

  日期：——

  Reactions of cyanothioformamides (I) with o-phenylenediamines, o-aminophenol, and anthranilic acids furnished benzimidazole (II,III), benzoxazole (VII), and quinazoline (IX) derivatives, respectively. Oxazolidine (thiones or iminothiones) (IV) were reacted with the same binucleophiles to produce quinoxaline (V), benzimidazole (VI), and quinazoline (XI) derivatives. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  氰硫代甲酰胺 (I) 与邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的反应分别提供苯并咪唑 (II,III)、苯并恶唑 (VII) 和喹唑啉 (IX) 衍生物。恶唑烷（硫酮或亚氨基硫酮）（IV）与相同的双亲核试剂反应生成喹喔啉（V）、苯并咪唑（VI）和喹唑啉（XI）衍生物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:291–298, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10031
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20090118261A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其具有B Raf抑制活性，因此对其抗癌活性有用，并且在人体或动物体的治疗方法中使用。本发明还涉及制造上述化学化合物的方法，包含它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中使用它们的用途。
• 2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN108794409A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑硫代‑2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的制备方法。所述式I化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在有机溶剂中，在有机碱作用下，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，得到所述的式I化合物即可，所述反应的温度为70～155℃，其中，X1、X2、X3和X4各自独立地为氢或卤素；R为氢或C1～C4的烷基。本发明提供的制备方法，条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。