(R)-2,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1350827-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2R)-2,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1350827-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WXCZOPWVRGQMKE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,7-三甲基喹喔啉e 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(R)-2,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines with Diphosphinite Ligands: A Practical Synthesis of Enantioenriched, Substituted Tetrahydroquinoxalines
  作者：Weijun Tang、Lijin Xu、Qing-Hua Fan、Jun Wang、Baomin Fan、Zhongyuan Zhou、Kim-hung Lam、Albert���S.���C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200904518

  日期：2009.11.16

  chiral Ir/H8‐binapo catalyst exhibits unprecedented reactivity and excellent enantioselectivity in the hydrogenation of quinoxalines at a high ratio of substrate to catalyst (from 100 to 20 000). This new method provides a practical synthetic approach to give optically active chiral tetrahydroquinoxaline derivatives (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene).

  在底物与催化剂的高比例（100至20000）下，一种容易获得的手性Ir / H 8联苯胺催化剂在喹喔啉加氢中表现出空前的反应性和出色的对映选择性。这种新方法提供了一种实用的合成方法，可以得到光学活性的手性四氢喹喔啉衍生物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。
• 一种喹喔啉不对称氢化方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN114957138A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一种喹喔啉不对称氢化方法，至少包括以下步骤：S1、取喹喔啉溶于有机溶剂a后，滴加含有无水有机溶剂b的盐酸溶液，得到喹喔啉盐酸盐；S2、在氮气环境中，将[Rh(COD)Cl]2和配体L溶解于无水有机溶剂c中，得到溶液d；S3、将喹喔啉盐酸盐加入溶液d中，得到目标产物，步骤S3的反应式和反应条件如下：式中：R1为C1‑5的烷基取代基中的任意一种；R2为‑H、C1‑5的烷基取代基、卤素原子中的任意一种；R3为‑H、C1‑5的烷基取代基、卤素原子中的任意一种。
• Highly enantioselective synthesis of both tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones<i>via</i>Rh–thiourea catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Ana Xu、Chaoyi Li、Junrong Huang、Heng Pang、Chengyao Zhao、Lijuan Song、Hengzhi You、Xumu Zhang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3sc00803g

  日期：——

  Chiral tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones represent the core structure of many bioactive molecules. Herein, a simple and efficient Rh–thiourea-catalyzed asymmetric hydrogenation for enantiopure tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones was developed under 1 MPa H2 pressure at room temperature. The reaction was magnified to the gram scale furnishing the desired products with undamaged

  手性四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮代表了许多生物活性分子的核心结构。在此，开发了一种简单高效的Rh-硫脲催化的对映纯四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮的不对称氢化反应，在室温下1 MPa H 2压力下进行。将反应放大至克级，提供具有未受损的产率和对映选择性的所需产物。该方法的应用在连续流动条件下也成功进行。此外，1 H NMR实验表明，强布朗斯台德酸HCl的引入不仅激活了底物，而且在底物和配体之间建立了阴离子结合。更重要的是，氯离子促进了二氢的异裂，以再生活性二氢物质和HCl，这被计算为决定速率的步骤。进一步的氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应在这种新的催化转化中经历了合理的外球机制。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。