1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
• 英文别名: (3aR,9bS)-3,3-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CWXKZJGQPMLLTO-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称Horner-Emmons反应

  摘要：

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02352-6
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient resolution of benzopyrano[4,3-c]isoxazolidine derivatives: Versatile chiral auxiliaries for asymmetric alkylation

  摘要：

  Benzopyrano[4,3-c]isoxazolidine derivatives, newly developed chiral auxiliaries for asymmetric alkylation, were synthesized and resolved in a unique manner. Resolution could be executed so efficiently that both enantiomers were obtained with a single resolving reagent in excellent yields.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00162-i

文献信息

• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。
• Synthesis of (+)-siphonarienone: Asymmetric alkylation using a chiral benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02353-4

  日期：1996.2

  Asymmetric alkylation of the potassium enolates derived from N-propionyl benzopyrano-[4,3-c]-isoxazolidine derivatives with chiral alkyl triflates proceeded smoothly with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the newly formed stereogenic center was fully controlled by the facial selectivity of the enolate according to the rule of double asymmetric synthesis. The application of this methodology

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。
• Abiko, Atsushi; Moriya, Osamu; Filla, Sandra A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 869 - 871
  作者：Abiko, Atsushi、Moriya, Osamu、Filla, Sandra A.、Masamune, Satoru

  DOI：——

  日期：——
• JPH0977752A
  申请人：——

  公开号：JPH0977752A

  公开（公告）日：1997-03-25
• The asymmetric Horner-Emmons reaction using a benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02352-6

  日期：1996.2

  The asymmetric Horner-Emmons reaction of the phosphonate derived from a chiral benzopyrano-isoxazolidine (with 4-substituted cyclohexanones) proceeded in high diastereoselectivity with the aid of KHMDS and 18-crown-6 ether. Enantiomerically pure, axially dissymmetric cyclohexylidene alcohols, aldehydes and ketones were obtained from the diastereomerically pure Horner-Emmons products in a single step

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。