N-[2]Naphthyl-succinimid | 69971-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2]Naphthyl-succinimid
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 69971-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YYWPIEKBEFDTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  496.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2]Naphthyl-succinimid 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[2]Naphthyl-succinimid
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。
• Hiv integrase inhibitors
  申请人：Verschueren Wim Gaston

  公开号：US20060211724A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention concerns the compounds having the formula (1), N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof wherein (a) or (b); A, together with the two carbons of the phenyl ring to which it is attached forms a monocyclic aryl or a monocyclic Het 2 ; R 1 is hydrogen, halo, nitro, cyano, sultam, sultim, C 3-7 cycloalkyl, C(═O)—R 5 , S(═O) y —R 6 , OR 7 , NR 8 R 9 , C(═NR 8 )—R 5 , optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl; R 2 is hydrogen, C 3-7 cycloalkyl, aryl, Het 1 , Het 2 , C(═O)—R 5 , S(═) y —R 6 OR 7 , NR 8 R 9 , C═NR 8 )—R 5 , or optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl. It further relates to their use as HIV integrase inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. It also concerns combinations thereof with other anti-retroviral agents, and to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及具有式（1）的化合物，N-氧化物，盐，立体异构体，外消旋混合物，前药，酯和其代谢物，其中（a）或（b）; A与其附着的苯环的两个碳形成单环芳基或单环Het2; R1是氢，卤素，硝基，氰基，磺酰胺，磺酰亚胺，C3-7环烷基，C（═O）-R5，S（═O）y-R6，OR7，NR8R9，C（═NR8）-R5，可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基; R2是氢，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2，C（═O）-R5，S（═）y-R6OR7，NR8R9，C═NR8）-R5，或可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基。它进一步涉及它们作为HIV整合酶抑制剂的用途，它们的制备过程以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒。它还涉及它们与其他抗逆转录病毒药物的组合，以及它们作为参考化合物或试剂在测定中的使用。
• Rahman; Farooq, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 945
  作者：Rahman、Farooq

  DOI：——

  日期：——
• Koller, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1598
  作者：Koller

  DOI：——

  日期：——
• Pellizzari; Matteucci, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 248, p. 159
  作者：Pellizzari、Matteucci

  DOI：——

  日期：——