1-methyl-3-phenyl-6,7-dimethoxynaphthalene | 1325230-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-6,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-phenylnaphthalene
• CAS: 1325230-36-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: MDZKDNMQMKUGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone 、 丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-methyl-3-phenyl-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 TfOH 促进的定向羟醛和 Friedel-Crafts 反应串联合成 1,3-二取代萘

  摘要：

  TfOH 促进的 1,3-二取代萘串联合成是通过定向羟醛反应和 Friedel-Crafts 反应开发的。由于发现了 TfOH 促进的两种不同酮与 α-氢之间的高度化学选择性定向醛醇反应，在一个锅中有效地产生了两个新的 C-C 键和一个新的苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01713

文献信息

• Cyclization Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes in the Presence of Au(I) Precatalysts
  作者：Arun R. Jagdale、Jong Hyub Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/jo201339z

  日期：2011.9.2

  Au(I)-catalyzed cyclization of alkenyl carbonyl compounds leading to a variety of substituted naphthalenes has been developed. This process exploits a dual function of the Au(I) catalyst: (1) the oxophilic nature of the Au(I) catalyst, counterintuitive to the pi-acidic reactivities generally associated with Au catalysts, and (2) olefin isomerization supported by the outcome of isotope scrambling experiments. It cannot be completely excluded that TfOH is a true operative catalyst in this protocol. In view of the practicality, the unnecessity of isomerically pure starting material in this reaction is particularly attractive and valuable.
• Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphthalenes via TfOH-Promoted Directed-Aldol and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Lin Min、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01713

  日期：2021.11.5

  A TfOH-promoted tandem synthesis of 1,3-disubstituted naphthalenes is developed via a directed-aldol reaction and a Friedel–Crafts reaction. Two new C–C bonds and one new benzene ring are created efficiently in one pot due to the discovery of a TfOH-promoted highly chemoselective directed-aldol reaction between two different ketones with α-hydrogens.

  TfOH 促进的 1,3-二取代萘串联合成是通过定向羟醛反应和 Friedel-Crafts 反应开发的。由于发现了 TfOH 促进的两种不同酮与 α-氢之间的高度化学选择性定向醛醇反应，在一个锅中有效地产生了两个新的 C-C 键和一个新的苯环。