1,3-dioxan-5-carbaldehyde | 1210226-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-dioxan-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dioxane-5-carboxaldehyde；1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• CAS: 1210226-48-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: OFZDMIBBHVSHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxan-5-carbaldehyde 、 (R)-6-methyl-N-(1-((1-oxo-3-phenyl-1-((piperidin-4-ylmethyl)amino)propan-2-yl)carbamoyl)cyclopentyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-phenyl-1(R)-{[1-([1,3]dioxan-5-ylmethyl)piperidin-4-ylmethyl]carbamoyl}ethylcarbamoyl)cyclopentyl]amide
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1,3-dioxane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3-dioxan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389

文献信息

• Modulation on C- and N-Terminal Moieties of a Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂Receptor Antagonists
  作者：Martina Gensini、Maria Altamura、Tula Dimoulas、Valentina Fedi、Danilo Giannotti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1002/cmdc.200900389

  日期：2010.1.4

  Herein we describe the synthesis of a series of new potent tachykinin NK2 receptor antagonists by the modulation of the C‐ and N‐terminal moieties of ibodutant (MEN 15596, 1). The N‐terminal benzo[b]thiophene ring was replaced by different substituted naphthalenes and benzofurans, while further modifications were evaluated at the C‐terminal tetrahydropyran moiety. Most compounds demonstrated a high affinity

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。