diethyl (E)-4,4'-(4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yne-1,2-diyl)dibenzoate | 1429205-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl (E)-4,4'-(4-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yne-1,2-diyl)dibenzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4-trimethylsilylbut-1-en-3-ynyl]benzoate
• CAS: 1429205-35-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 420.58
• InChiKey: IHALTJPNKXFCCK-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-乙氧基羰基苯基)乙炔基]苯甲酸乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 水 、 2-(((2,6-diisopropylphenyl)imino)methyl)pyridine 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应

  摘要：

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jo400064b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Sakurada、Yu-ki Sugiyama、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo400064b

  日期：2013.4.19

  A CoCl2·6H2O/Zn reagent using 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), or 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppPh) as a ligand effectively catalyzed the cross-addition reaction of silylacetylene to internal alkynes. The reaction of some unsymmetrical internal alkynes, such as 3-arylpropargyl alcohols, proceeded in a highly regioselective manner

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。