(E)-diethyl 4,4'-(1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethene-1,2-diyl)dibenzoate | 1609205-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-diethyl 4,4'-(1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethene-1,2-diyl)dibenzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-2-(5-chloro-1H-indol-2-yl)-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 1609205-87-9
• 化学式: C₂₈H₂₄ClNO₄
• 分子量: 473.956
• InChiKey: ZKNUVGXUNZIOQN-BUVRLJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-diethyl 4,4'-(1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethene-1,2-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Rh催化的吲哚氧化C2-烯基化：指导基团的意外裂解

  摘要：

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.001

文献信息

• Rh-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles with alkynes: unexpected cleavage of directing group
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Neeraj Kumar Mishra、Hyunji Oh、Jihye Park、Jong Hwan Kwak、Beom Soo Shin、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.001

  日期：2014.5

  A rhodium-catalyzed oxidative C2-alkenylation of indoles containing a N-(p-tolyl)carboxamide group with substituted alkynes via CC bond formation and subsequent CN bond cleavage has been described. This protocol represents direct access to C2-alkenylated free (NH)-indoles, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds.

  已经描述了含有N-（对甲苯基）羧酰胺基团的吲哚的铑催化的C 2-烯基化，其通过CC键的形成和随后的CN键的断裂被取代的炔烃。该协议表示直接访问C2-烯基化游离（NH）-吲哚，这是合成天然和药理化合物的重要组成部分。