3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 78479-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 78479-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DSXJNPYEIAXDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methylbut-2'-enyloxy)-2-nitrobenzene 在 dioxo-molybdenum dichloride bis-dimethylformamide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-isopropenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles

  摘要：

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258119

文献信息

• Pd-catalyzed domino reactions of nitroaromatics: A surrogate access towards the saturated N-heterocycles
  作者：Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Saibabu Polina、V.P. Rama Kishore Putta、Richa Gupta、S.C. Pinky Promily、R.K. Linthoinganbi、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.037

  日期：2016.12

  Using Pd/HCOOCs as a surrogate reagents synthesis of saturated N-heterocycles was described from nitroaromatics as starting materials. The developed new reaction conditions exclude the generally used toxic reagents like carbon monoxide as deoxygenative agent. The developed protocol permits the synthesis privileged bioactive N-heterocyclic scaffolds in good yields and selectivity.

  使用Pd / HCOOCs作为替代试剂，以硝基芳族化合物为原料描述了饱和N-杂环的合成。新开发的反应条件排除了通常使用的有毒试剂，例如一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方案允许以良好的产率和选择性合成优先的生物活性N-杂环支架。
• MoO2Cl2(dmf)2-Catalyzed Domino Reactions of ω-Nitro Alkenes to 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazines and Other Heterocycles
  作者：Uwe Beifuss、Chandi Malakar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0030-1258119

  日期：2010.7

  Using the transformation of allyl 2-nitrophenyl thio­ethers to 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines as an example the reductive cyclization of ω-nitroalkenes to saturated N-heterocycles can be performed highly selective and with high yields if a combination of MoO2Cl2(dmf)2 as a catalyst and Ph3P as reducing agent are employed.

  以烯丙基 2-硝基苯基硫醚转化为 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪为例，如果同时使用 MoO2Cl2(dmf)2 作为催化剂和 Ph3P 作为还原剂，则可以高选择性、高收率地实现 β-硝基烯烃向饱和 N-杂环的还原环化。
• Cyclization of phenyl azides with homoallylic or allylic ortho substituents and the consequences of triazoline fragmentation
  作者：Peter A. S. Smith、Shang-Shing Peter Chou

  DOI：10.1021/jo00333a008

  日期：1981.9
• Triethyl Phosphite Mediated Domino Reaction: Direct Conversion of ω-Nitroalkenes Into N-Heterocycles
  作者：Elena Merişor、Jürgen Conrad、Iris Klaiber、Sabine Mika、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/anie.200605260

  日期：2007.4.27
• From the study of naturally occurring N-allylated phenazines towards new Pd-mediated transformations
  作者：Elena Merişor、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.045

  日期：2007.11

  New Pd-mediated reductive heteroannulations of N-allyl diphenylamines accessible through Pd-catalyzed N-arylation and of O-allylethers are reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.