3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(9H-xanthen-9-yl)-2-cyclohexen-1-one | 97432-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(9H-xanthen-9-yl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(9H-xanthen-9-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 97432-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: ZTNXNBBBSRYOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(9H-xanthen-9-yl)-2-cyclohexen-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与醛的可逆烷基化：最大化二甲酮与醛三组分反应选择性的一种被忽略的方法

  摘要：

  醛与二甲酮和另一种基于碳的亲核试剂的三组分亲电反应的选择性可以通过可逆的烷基化程序来改善，该程序涉及CC键的形成，断裂和再生。在氯化铁（III）和三苯膦存在下，在2,3,4,9-四氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6的反应中可以观察到类似的CC键断裂-oxo-1-cyclohexen-1-yl）-3,3-二甲基-1 H -xanthen-1-one，其中二甲酮的片段被碳基亲核试剂所取代。受此观察结果的启发，使用氯化铁（III）和三苯膦（PPh 3）作为催化剂。PPh 3起到氢键受体的作用，它通过减弱分子内的氢键赋予底物良好的柔韧性，从而使底物易于与氯化铁（III）相互作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200299

文献信息

• Reversible Alkylation of Dimedone with Aldehyde: A Neglected Way for Maximizing Selectivity of Three‐Component Reactions of Dimedone and an Aldehyde
  作者：Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201200299

  日期：2012.9.17

  selectivity of a three‐component electrophilic reaction of an aldehyde with dimedone and another carbon‐based nucleophile could be improved by a reversible alkylation procedure, which involves formation, breaking and regeneration of CC bonds. In the presence of iron(III) chloride and triphenylphosphine, an analogous CC bond breaking can be observed in the reaction of 2,3,4,9‐tetrahydro‐9‐(2‐hydroxy‐4,4‐

  醛与二甲酮和另一种基于碳的亲核试剂的三组分亲电反应的选择性可以通过可逆的烷基化程序来改善，该程序涉及CC键的形成，断裂和再生。在氯化铁（III）和三苯膦存在下，在2,3,4,9-四氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6的反应中可以观察到类似的CC键断裂-oxo-1-cyclohexen-1-yl）-3,3-二甲基-1 H -xanthen-1-one，其中二甲酮的片段被碳基亲核试剂所取代。受此观察结果的启发，使用氯化铁（III）和三苯膦（PPh 3）作为催化剂。PPh 3起到氢键受体的作用，它通过减弱分子内的氢键赋予底物良好的柔韧性，从而使底物易于与氯化铁（III）相互作用。