5,11-bis(methylthio)tetracene | 1309982-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,11-bis(methylthio)tetracene
• 英文别名: 5,11-bis(methylsulfanyl)tetracene
• CAS: 1309982-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: UHRJQMZHFZMDPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-bis(methylthio)tetracene 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 5,11-bis(methylthio)-5,12-dihydro-5,12-epidioxytetracene
  参考文献：
  名称：

  双（甲硫基）四烷酮：合成，晶体包装结构和OFET特性

  摘要：

  合成了5,12-双（甲硫基）并四苯（2）和5,11-双（甲硫基）并四苯（3）。DFT计算表明，相对于并四苯，HOMO和LUMO的2和3能级降低了0.13-0.24 eV，它们的HOMO-LUMO能隙降低了0.1 eV。X射线晶体学数据表明，2是由于一维滑动面π堆积而具有S–S和S-π相互作用而排列的，类似于6,13-​​双（甲硫基）并五苯的堆积排列（1），而3则显示出人字形的排列方式，而没有S–S相互作用。使用可溶1和1的旋涂膜制造的OFET器件2，具有底接触装置的配置，展出空穴迁移率高达1.3×10 -2和4.0×10 -2厘米2 V -1小号-1与当前的开/关的10比5和10 4分别。

  DOI：

  10.1021/jo200696a
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 5,12-dibromonaphthacene 、 5,11-dibromotetracene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5,11-bis(methylthio)tetracene
  参考文献：
  名称：

  双（甲硫基）四烷酮：合成，晶体包装结构和OFET特性

  摘要：

  合成了5,12-双（甲硫基）并四苯（2）和5,11-双（甲硫基）并四苯（3）。DFT计算表明，相对于并四苯，HOMO和LUMO的2和3能级降低了0.13-0.24 eV，它们的HOMO-LUMO能隙降低了0.1 eV。X射线晶体学数据表明，2是由于一维滑动面π堆积而具有S–S和S-π相互作用而排列的，类似于6,13-​​双（甲硫基）并五苯的堆积排列（1），而3则显示出人字形的排列方式，而没有S–S相互作用。使用可溶1和1的旋涂膜制造的OFET器件2，具有底接触装置的配置，展出空穴迁移率高达1.3×10 -2和4.0×10 -2厘米2 V -1小号-1与当前的开/关的10比5和10 4分别。

  DOI：

  10.1021/jo200696a

文献信息

• Bis(methylthio)tetracenes: Synthesis, Crystal-Packing Structures, and OFET Properties
  作者：Takakazu Kimoto、Kenro Tanaka、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Saika Otsubo、Yoshimasa Sakai、Yuuki Ono、Akira Ohno、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1021/jo200696a

  日期：2011.6.17

  5,12-Bis(methylthio)tetracene (2) and 5,11-bis(methylthio)tetracene (3) were synthesized. DFT calculations indicate that the HOMO and LUMO energy levels of 2 and 3 are lowered by 0.13–0.24 eV and their HOMO–LUMO energy gaps are reduced by 0.1 eV relative to those of tetracene. X-ray crystallographic data revealed that 2 is arranged as a result of a 1-D slipped-cofacial π-stacking with S–S and S−π interactions

  合成了5,12-双（甲硫基）并四苯（2）和5,11-双（甲硫基）并四苯（3）。DFT计算表明，相对于并四苯，HOMO和LUMO的2和3能级降低了0.13-0.24 eV，它们的HOMO-LUMO能隙降低了0.1 eV。X射线晶体学数据表明，2是由于一维滑动面π堆积而具有S–S和S-π相互作用而排列的，类似于6,13-​​双（甲硫基）并五苯的堆积排列（1），而3则显示出人字形的排列方式，而没有S–S相互作用。使用可溶1和1的旋涂膜制造的OFET器件2，具有底接触装置的配置，展出空穴迁移率高达1.3×10 -2和4.0×10 -2厘米2 V -1小号-1与当前的开/关的10比5和10 4分别。