(E)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl(4-(4-chlorostyryl)phenyl)carbamate | 1007197-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl(4-(4-chlorostyryl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]-N-[1-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-5-phenylmethoxypyrimido[4,5-d]pyrimidin-7-yl]carbamate
• CAS: 1007197-63-8
• 化学式: C₃₈H₃₉ClN₆O₆
• 分子量: 711.217
• InChiKey: JARBSSCRXAAYBM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzyloxy)-5-(di-(tert-butoxycarbonyl)amino)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl(4-iodophenyl)carbamate 、 反式-2-(4-氯苯)乙烯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.0h， 以65%的产率得到(E)-tert-butyl 4-(benzyloxy)-5-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl(4-(4-chlorostyryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422

文献信息

• A Regioselective Approach to Trisubstituted 2 (or 6)-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes and Their Application in the Synthesis of Structurally and Electronically Unique G∧C Base Precursors
  作者：Rachel L. Beingessner、Bo−Liang Deng、Phillip E. Fanwick、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/jo7021422

  日期：2008.2.1

  6)-arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes has been developed via an SNAr reaction of 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbaldehyde with aniline, methylamine, and alkoxide nucleophiles using a combination of phase-transfer catalysis and more traditional SNAr reaction conditions. We demonstrate that in a few synthetic steps, highly functionalized fused-bicyclic pyrimidine substrates can be accessed from the trisubstituted

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。