(2R,4R,5R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane | 854490-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,5R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-2-phenyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 854490-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JQFDEOHWUNUSCU-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-(3-hydroxypropyl)-4-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3RS)-3-(prop-2-enyl)-1,2,4-butanetriol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.52 g的产率得到(2R,4R,5R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-5-(prop-2-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubelactomicin A的全合成。1.通过分子内Diels-Alder方法立体选择性合成下半部分。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。

  DOI：

  10.1021/ol0507625

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 1. Stereoselective Synthesis of the Lower-Half Segment by an Intramolecular Diels−Alder Approach
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol0507625

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Starting from diethyl (R)-malate, synthesis of the lower-half segment of (+)-tubelactomicin A, a 16-membered macrolide antibiotic, has been achieved. The synthesis involved the highly endo- and pi-facial selective intramolecular Diels-Alder reaction achieved using a trisubstituted methacrolein derivative tethering a 10-carbon dienyne unit at the beta-carbon, which in turn was

  [反应：请参见文字]。从（R）苹果酸二乙酯开始，已经合成了一种由16元大环内酯类抗生素组成的（+）-tubelactomicin A的下半部分。该合成涉及高度内切和表面选择性的分子内Diels-Alder反应，该反应是通过在β-碳上束缚10碳二烯单元的三取代的甲基丙烯醛衍生物实现的，而后者又由已知的烯丙基化苹果酸衍生物制得。