methyl (2R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptanoate | 1227043-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptanoate
• CAS: 1227043-66-4
• 化学式: C₃₄H₆₂O₃Si
• 分子量: 546.95
• InChiKey: SNRLDTZCURXUEZ-YVMQMBPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl (2R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的新型类固醇海绵酸甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  海绵酸甲酯是一种天然存在的新型类固醇衍生物，具有不寻常的 C-20 甲氧基羰基和有效的抗肿瘤活性，其立体选择性合成是从市售的孕烯醇酮醋酸酯开始以 11% 的总产率实现的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218567
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5α-pregnan-21-oate 、 1-溴-4-甲基戊烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.5h， 以75%的产率得到methyl (2R)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的新型类固醇海绵酸甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  海绵酸甲酯是一种天然存在的新型类固醇衍生物，具有不寻常的 C-20 甲氧基羰基和有效的抗肿瘤活性，其立体选择性合成是从市售的孕烯醇酮醋酸酯开始以 11% 的总产率实现的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218567

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methyl Spongoate, a New Steroid with Potent Antitumor Activities
  作者：Yue-Wei Guo、Jing-Xu Gong、Ze-Hong Miao、Li-Gong Yao、Jian Ding、Tibor Kurtán

  DOI：10.1055/s-0029-1218567

  日期：2010.2

  The stereoselective synthesis of methyl spongoate, a naturally occurring new steroid derivative with an unusual C-20 methoxycarbonyl group and potent antitumor activities, was achieved starting from the commercially available pregnenolone acetate in 11% overall yield.

  海绵酸甲酯是一种天然存在的新型类固醇衍生物，具有不寻常的 C-20 甲氧基羰基和有效的抗肿瘤活性，其立体选择性合成是从市售的孕烯醇酮醋酸酯开始以 11% 的总产率实现的。