2-(2-hydroxy-2-methylethyl)-6-(2-methylethyl)naphthalene | 83922-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-methylethyl)-6-(2-methylethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-propyl)-6-isopropylnaphthalene；2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6-(1-methylethyl)naphthalene；2-(6-Propan-2-ylnaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 83922-21-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: WQFJASBHTLPWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-2-methylethyl)-6-(2-methylethyl)naphthalene 在 CuCN sodium hydroxide 、 氧气 、 棕榈酸 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1,1'-(2,6-萘亚基)二(1-甲基乙醇) 、 2-(2-hydroperoxy-2-methylethyl)-6-(2-hydroxy-2-methylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 2-异丙基萘和 2,6-二异丙基萘及其氧化产物中 13C 和 1H 化学位移的影响

  摘要：

  通过使用质子 - 质子去耦，2D 对三个具有异丙基、2-羟基-2-甲基乙基和 2-氢过氧-2-甲基乙基取代基的 2-取代和 6 个 2,6-二取代萘进行了 13C 和 1H 光谱分配H,H-COSY 和 2D-​​C,H-COSY 技术。下坡单纯形法用于计算 13C 和 1H 增量偏移的最佳集合。对于 2,6-二取代萘的 13C 和 1H 光谱，均发现了优异的取代基效应的可加性。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(200003)38:3<213::aid-mrc617>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基萘 生成 2-(2-hydroxy-2-methylethyl)-6-(2-methylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  HANEDA, YUTAKA;YOSHIMOTO, SADAO;MIKI, HISAYA;YASUDA, MASAAKI;ARAKI, SHINT+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Naphthalenediols by Aerobic Oxidation of Diisopropylnaphthalenes Catalyzed byN-Hydroxyphthalimide (NHPI)/α,α′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Yasuhiro Aoki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200303168

  日期：2004.2

  Naphthalenediols were successfully synthesized in a one-pot reaction through the oxidation of diisopropylnaphthalenes with air catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with α,α′-azobisisobutyronitrile (AIBN) followed by decomposition with sulfuric acid. Thus, the oxidation of 2,6-diisopropylnaphthalene with air (20 atm) in the presence of AIBN (3 mol %) and NHPI (10 mol %) in CH3CN at 75 °C

  一锅反应成功地合成了萘二醇，方法是将N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）结合催化空气氧化二异丙基萘，然后用硫酸分解。因此，在A3N（3 mol％）和NHPI（10 mol％）存在下于75°C的CH 3 CN中用空气（20 atm）氧化2,6-二异丙基萘21小时，然后用0.3 MH处理2 SO 4以92％的收率得到2，6-萘二醇。
• Copper (II) chloride / tetrabutylammonium bromide catalyzed oxidation of 2,6-diisopropylnaphthalene and 4,4′-diisopropylbiphenyl
  作者：Beata Orlińska、Jan Zawadiak

  DOI：10.2478/s11532-009-0134-8

  日期：2010.4.1

  The oxidation processes of 2,6-diisopropylnaphthalene and 4,4′-diisopropylbiphenyl with oxygen in the presence of a catalyst, composed of copper(II) chloride and tetrabutylammonium bromide, were investigated. It was found that, in essence, only one isopropyl group undergoes oxidation, and obtained mixtures contained mainly peroxide, alcohol, ketone and only small amounts of hydroperoxide.

  摘要 本文研究了在存在铜(II)氯化物和四丁基溴化铵催化剂的情况下，2,6-二异丙基萘和4,4'-二异丙基联苯与氧气的氧化过程。发现本质上只有一个异丙基基团发生氧化，并得到的混合物主要含有过氧化物、醇、酮和少量的过氧化氢。
• Process for producing (2-hydroxy-2-propyl)-naphthalene compounds
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04746757A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  Disclosed herein is a process for producing (2-hydroxy-2-propyl)naphthalene compounds, comprising oxidizing a naphthalene compound having isopropyl group(s) on the naphthalene ring in the presence of peroxodisulfate in a mixed solvent of water and an organic polar solvent.

  本文揭示了一种制备（2-羟基-2-丙基）萘化合物的过程，包括在过氧二硫酸盐存在下，在水和有机极性溶剂的混合溶剂中氧化萘环上具有异丙基基团的萘化合物。
• Process for producing polyhydroperoxy aromatic compound
  申请人：Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：US05196598A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  A process for producing a polyhydroperoxy aromatic compound by oxidation of an aromatic hydrocarbon, e.g., 4,4'-diisopropylbiphenyl and 4,4'-diisopropylnaphthalene, with molecular oxygen is disclosed, in which the oxidation is carried out in the presence of a metal ion selected from cobalt, nickel, zinc and lead ions. Even in using a reaction apparatus made of an iron-containing metal generally employed in industry, a high conversion of secondary alkyl groups can be reached, and the desired polyhydroperoxy aromatic compound can be obtained in a high yield.

  本发明揭示了一种通过氧化芳香烃类化合物（例如4,4'-二异丙基联苯和4,4'-二异丙基萘）制备聚羟过氧基芳香化合物的方法，其中在钴、镍、锌和铅离子中选择一种金属离子的存在下进行氧化。即使使用通常在工业中使用的含铁金属制成的反应设备，也可以达到较高的次烷基转化率，并且可以高产得到所需的聚羟过氧基芳香化合物。
• A method of oxidising secondary alkyl substituted naphthalenes
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0308133A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  A method of oxidizing secondary alkyl substituted naphthalenes with molecular oxygen in a liquid phase to hydro­peroxides, carbinols or mixtures of these, which comprises: oxidizing the secondary alkyl substituted naphthalenes in the presence of an aromatic hydrocarbon having a fused ring which contains at least one methylene group therein in amounts of not more than about 1000 ppm based on the secondary alkyl substituted naphthalene used. A process of producing isopropylnaphthols is also disclosed, which comprises: oxidizing diisopropylnaphthalenes with molecular oxygen in a liquid phase to diisopropylnaph­thalene monohydroperoxides in the presence of (a) either an aromatic hydrocarbon having a fused ring which contains at least one methylene group therein, or a paladium catalyst soluble in the reaction mixture, and (b) an organic polar compound such as acetonitrile; and then acid-decomposing the diisopropylnaphthalene monohydroperoxide to the isopropyl­naphthol.

  一种在液相中用分子氧将仲烷基取代的萘氧化成氢过氧化物、萘酚或其混合物的方法，该方法包括：在具有熔合环的芳香烃存在下氧化仲烷基取代的萘，该芳香烃至少含有一个亚甲基，以所用的仲烷基取代的萘为基准，氧化量不超过约 1000 ppm。 还公开了一种生产异丙基萘酚的工艺，该工艺包括在(a)具有熔合环且其中至少含有一个亚甲基的芳香烃，或可溶于反应混合物的钯催化剂，和(b)有机极性化合物（如乙腈）的存在下，在液相中用分子氧将二异丙基萘氧化成二异丙基萘单过氧化物；然后将二异丙基萘单过氧化物酸解成异丙基萘酚。