6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼 | 474956-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼
• 英文名称: 6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide
• 英文别名: 6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide；6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 474956-06-4
• 化学式: C₈H₇BrN₄O
• 分子量: 255.074
• InChiKey: GTCANPWWELAJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-fluorobenzylideneamino)-5-(6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  New 6-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide derivatives: synthesis and anticonvulsant studies

  摘要：

  In the present work, we report the facile synthesis and anticonvulsant study of new imidazo[1,2-a]pyridines carrying biologically active hydrazone functionality (3a-3e) and suitably substituted 1,2,4-triazole moieties (4, 5a-5d, 6, and 7a-7d). The newly synthesized intermediates and final compounds were characterized by various spectral techniques such as FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral and elemental analysis studies. The in vivo anticonvulsant study of the target compounds were carried out following maximal electroshock seizure and subcutaneous pentylene tetrazole methods, while their toxicity study was performed following rotarod method by taking 20, 40, and 100 mg/kg dose levels. Most of the new compounds displayed remarkable anticonvulsant properties at these doses. Particularly, compounds 3b and 4 carrying hydrogen bond donor groups, viz. hydroxyl and amine moieties respectively, exhibited complete protection against seizure and their results are comparable to that of standard drug diazepam. Further, the motor impairment study revealed that all the compounds are nontoxic upto 100 mg/kg.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0887-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为新型PI3K / mTOR双重抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  PI3K-Akt-mTOR信号传导途径已被验证为癌症治疗的有效靶向途径。但是，尚未有FDA批准PI3K / mTOR双抑制剂。因此，寻找具有良好疗效和低毒性的候选药物仍然至关重要。在我们的设计中，已合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，并进行了体内和体外活性评估。15a被证明是一种有效的PI3K / mTOR双重抑制剂，具有出色的激酶选择性，适度的血浆清除率和可接受的口服生物利用度。此外，15a在HCT116和HT-29异种移植物中显示出对肿瘤生长的显着抑制作用，而对体重没有明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01736

文献信息

• Effective inhibition of mild steel corrosion by 6-bromo-(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]imidazo [1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide in 0.5 M HCl: Insights from experimental and computational study
  作者：K Vranda Shenoy、Pushyaraga P Venugopal、P D Reena Kumari、Debashree Chakraborty

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130074

  日期：2021.5

  A new inhibitor, 6-bromo-(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]imidazo [1,2-a]pyridine-2-carbohydrazide (DMPIP) was evaluated as a corrosion inhibitor for Mild Steel (MS) in 0.5 M HCl solution at 303-323 K using potentiodynamic polarization and electrochemical impedance spectroscopic (EIS) techniques. Both the techniques confirmed an increase in inhibition efficiency with the concentration of DMPIP but

  一种新的抑制剂6-溴-（2,4-二甲氧基苯基）亚甲基]咪唑[1,2- a使用电位动力学极化和电化学阻抗谱（EIS）技术，在303-323 K的0.5 M HCl溶液中，对]吡啶-2-甲酰肼（DMPIP）作为低碳钢（MS）的腐蚀抑制剂进行了评估。两种技术均证实，随着DMPIP浓度的增加，抑制效率提高，但随着温度的降低而降低。对于500 ppm DMPIP浓度，在303 K时具有最高的抑制作用（96.7％）。极化研究显示DMPIP的混合抑制作用。使用EIS技术获得的MS奈奎斯特图显示，在向盐酸溶液中添加抑制剂后，出现了两个电容性环，证实了DMPIP的抑制作用是通过在金属/溶液界面的吸附实现的。通过SEM，EDX和FTIR技术进行表面形态分析。使用Langmuir的吸附等温线模型演示了吸附过程。热力学参数（∆Go ads，∆H o ads）表示吸附是自发的，是通过物理吸附完成的。此外，使用密度泛
• Turan-Zitouni; Blache; Gueven, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 6, p. 397 - 400
  作者：Turan-Zitouni、Blache、Gueven

  DOI：——

  日期：——