7-amino-3-[2,3-O-(1-methylethylidene)-.β-D-ribofuranosyl]-N-{2-[p-(2-carboxyethyl)-phenyl]-ethyl}-3H-imidazo[4,5-b]-pyridin-5-amine | 128584-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 7-amino-3-[2,3-O-(1-methylethylidene)-.β-D-ribofuranosyl]-N-{2-[p-(2-carboxyethyl)-phenyl]-ethyl}-3H-imidazo[4,5-b]-pyridin-5-amine
• 英文别名: 3-[4-[2-[[3-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-7-aminoimidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]amino]ethyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 128584-53-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₆
• 分子量: 497.551
• InChiKey: UQTIZZXWPOVWFD-ZAHKBLQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-[2,3-O-(1-methylethylidene)-.β-D-ribofuranosyl]-N-{2-[p-(2-carboxyethyl)-phenyl]-ethyl}-3H-imidazo[4,5-b]-pyridin-5-amine 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,7-diamino-N5-<2-<4-(2-carboxyethyl)phenyl>ethyl>-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-benzyl-2-(4-bromophenyl)ethylamine 在 palladium dihydroxide 、 palladium diacetate 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 7-amino-3-[2,3-O-(1-methylethylidene)-.β-D-ribofuranosyl]-N-{2-[p-(2-carboxyethyl)-phenyl]-ethyl}-3H-imidazo[4,5-b]-pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166

文献信息

• Certain imidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0354180A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  Disclosed are imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of the formula I wherein R₁, R₂ and R₃ are as defined in the specification, which exhibit valuable pharmacological properties, especially as adenosine-2 (A-2) receptor agonists, and the preparation thereof.

  所公开的是式 I 的咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物 其中 R₁、R₂ 和 R₃ 如说明书中所定义，这些衍生物具有重要的药理特性，特别是作为腺苷-2 (A-2) 受体激动剂，以及其制备方法。
• US4977144A
  申请人：——

  公开号：US4977144A

  公开（公告）日：1990-12-11
• A general synthesis of 5,7-diaminoimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine ribosides ("2-amino-1-deazaadenosines") from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside)
  作者：John E. Francis、Michael A. Moskal

  DOI：10.1139/v92-166

  日期：1992.5.1

  synthesis of 5-substituted 5,7-diaminoimidazo[4,5-b]pyridines from 5-amino-4-imidazolecarboxamide riboside (AICA riboside) was designed to prepare isosteres of substituted 2-aminoadenosines that are selective adenosine A2 receptor agonists. AICA riboside was converted to a hydroxyl-protected 5-amino-4-imidazolecarbonitrile riboside and reacted with an N,N-disubstituted acetamide in the presence of

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。