N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 127827-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methyl-2-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 127827-45-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ZXMPMTKFLPNSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到10-methyl-5,6-dihydrobenzimidazo<2,1-a>isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-硝基芳基）-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的环脱水

  摘要：

  当与乙酸或丙酸一起加热时，化合物1a-1g得到相应的N-氧化物衍生物3a-3g。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320226
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-氟-3-硝基甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• Shawcross, A. P.; Stanforth, S. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 367 - 369
  作者：Shawcross, A. P.、Stanforth, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-opening reactions of N-aryl-,1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：K. Andrew Hedley、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88133-3

  日期：——