15-Benzyl-14-piperidin-1-yl-10,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaen-11-one | 1628726-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 15-Benzyl-14-piperidin-1-yl-10,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaen-11-one
• 英文别名: 15-benzyl-14-piperidin-1-yl-10,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaen-11-one
• CAS: 1628726-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O
• 分子量: 409.531
• InChiKey: OBGOGGQPKDAIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  639.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 四氢异喹啉 、 2-isocyano-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到15-Benzyl-14-piperidin-1-yl-10,16-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-2,4,6,12,14,16-hexaen-11-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Nuevamine Aza-Analogues by Combined Use of an Oxidative Ugi Type Reaction and Aza-Diels–Alder Cycloaddition

  摘要：

  A rapid and efficient one-pot synthesis of a series of four novel nuevamine aza-analogues is described based on the oxidative Ugi-type reaction and aza-Diels-Alder reaction as post-functionalization. A simple IBX-mediated oxidation of a secondary amine followed by isonitrile -addition and finally an aza-Diels-Alder cycloaddition provides the desired compounds in excellent overall yields considering the short reaction time, atom economy, and the molecular complexity of the final products. This protocol presents a highly attractive procedure for the rapid generation of fused polyheterocycles.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340218