ethyl bis[2-(diethoxyphosphinoyl)ethyl]phosphinate | 30593-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bis[2-(diethoxyphosphinoyl)ethyl]phosphinate
• 英文别名: ethyl bis[β-(diethoxyphosphinoyl)ethyl]phosphinate；Ethyl bis[2-(diethoxyphosphinoyl)-ethyl]phosphinate；1-diethoxyphosphoryl-2-[2-diethoxyphosphorylethyl(ethoxy)phosphoryl]ethane
• CAS: 30593-72-7
• 化学式: C₁₄H₃₃O₈P₃
• 分子量: 422.332
• InChiKey: ILYPCCINKCXLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-bis(2-chloroethyl)phosphinate 、 亚磷酸三乙酯 生成 ethyl bis[2-(diethoxyphosphinoyl)ethyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  有机磷素44化合物和特征化合物-（ß-氯基）-膦酸酯-衍生物[1] †

  摘要：

  ClCH 2 CH 2 PCl 2与环氧乙烷反应生成亚膦酸酯ClCH 2 CH 2 P（OCH 2 CH 2 Cl）2，加热至120°时会重排成次膦酸酯（ClCH 2 CH 2）2 P（ O）OCH 2 CH 2 Cl（3）。在CCl 4溶液中用PCl 5氯化3产生次膦酰氯（ClCH 2 CH 2）P（O）Cl（4），将其用P处理在170°下的2 S 5生成硫代衍生物（ClCH 2 CH 2）2 P（S）Cl，（5）。在酸结合剂的存在下用醇，硫醇或胺处理4和5可得到相应的次膦酸和硫代次膦酸衍生物（ClCH 2 CH 2）P（X）Y，（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（6）。的反应6与过量碱，得到相应的divinylphosphinic和divinylthiophosphinic酸衍生物（CH 2 = CH）2 P（X）Y（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540124

文献信息

• A method of synthesis of phosphinic acids on the basis of hypophosphites: VII. Synthesis of pseudo-γ-aminobutanoyl peptides and other phosphinic analogs of γ-aminobutyric acid
  作者：V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s107036320809003x

  日期：2008.9

  A method of synthesis of pseudo-gamma-aminobutanoyl peptides and other phosphinic analogs of gamma-aminobutyric acid from hypophosphites is suggested. Silyl phosphonites formed by in situ addition of bis-(trimethylsilyl) hypophosphite to the corresponding alpha-substituted acrylates, styrene, or vinyl phosphonate used as unsaturated components in the synthesis react in situ with N-(omega-bromoalkyl)phthalimides by an Arbuzov reaction scheme, affording omega-(phthalimido)alkylphosphinic acids possessing beta-substituted beta-(alkoxycarbonyl)ethyl, beta-phenylethyl, or beta-(diethoxyphosphinoyl)ethyl substituents. Acid hydrolysis of these reaction products gives the target aminophosphinic acids: phosphinic analogs of gamma-aminobutyric acid.
• Organische Phosphorverbindungen 44 Darstellung und Eigenschaften von Bis-(ß-chloräthyl)-phosphinsäure-Derivaten [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19710540124

  日期：——

  Reaction of ClCH2CH2PCl2 with ethylene oxide gives the phosphonous acid ester ClCH2CH2P (OCH2CH2Cl)2 which on heating to 120° rearranges to the phosphinic acid ester (ClCH2CH2)2P(O)OCH2CH2Cl (3). Chlorination of 3 with PCl5 in CCl4-solution yields the phosphinic chloride (ClCH2CH2)P(O)Cl (4), which on treatment with P2S5 at 170° produces the thioderivative, (ClCH2CH2)2P(S)Cl, (5). Treatment of 4 and

  ClCH 2 CH 2 PCl 2与环氧乙烷反应生成亚膦酸酯ClCH 2 CH 2 P（OCH 2 CH 2 Cl）2，加热至120°时会重排成次膦酸酯（ClCH 2 CH 2）2 P（ O）OCH 2 CH 2 Cl（3）。在CCl 4溶液中用PCl 5氯化3产生次膦酰氯（ClCH 2 CH 2）P（O）Cl（4），将其用P处理在170°下的2 S 5生成硫代衍生物（ClCH 2 CH 2）2 P（S）Cl，（5）。在酸结合剂的存在下用醇，硫醇或胺处理4和5可得到相应的次膦酸和硫代次膦酸衍生物（ClCH 2 CH 2）P（X）Y，（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（6）。的反应6与过量碱，得到相应的divinylphosphinic和divinylthiophosphinic酸衍生物（CH 2 = CH）2 P（X）Y（X = O，S; Y = OR，SR，NR 2）（7）。