3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)selanylpropanenitrile | 1000201-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)selanylpropanenitrile
• CAS: 1000201-24-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂Se
• 分子量: 279.157
• InChiKey: JHHVXHKIVRZANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)selanylpropanenitrile 、 [(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以1.05 g的产率得到[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethylselanyl)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸磷酸亚油酸酯的简便合成。

  摘要：

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。

  DOI：

  10.1021/ol702305v
• 作为产物：
  描述：

  di-2-cyanoethyl diselenide 、 potassium phtalimide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64.8%的产率得到3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)selanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸磷酸亚油酸酯的简便合成。

  摘要：

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。

  DOI：

  10.1021/ol702305v

文献信息

• Facile Synthesis of Oligonucleotide Phosphoroselenoates
  作者：Kha Tram、Xiaolu Wang、Hongbin Yan

  DOI：10.1021/ol702305v

  日期：2007.11.1

  Se-(2-cyanoethyl)phthalimide was synthesized from di-(2-cyanoethyl) diselenide. This reagent was found to be an efficient selenium transfer reagent in the synthesis of selenophosphates. Thus, nucleotide H-phosphonate diesters that are formed in situ through the H-phosphonate chemistry undergo quantitative reaction with Se-(2-cyanoethyl)phthalamide. The resulting Se-(2-cyanoethyl) oligonucleotide phosphoroselenoate

  由二（2-氰基乙基）二硒化物合成Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰亚胺。发现该试剂是硒代磷酸酯合成中的有效硒转移试剂。因此，通过H-膦酸酯化学原位形成的核苷酸H-膦酸酯二酯与Se-（2-氰基乙基）邻苯二甲酰胺进行定量反应。随后将所得的Se-（2-氰基乙基）寡核苷酸亚油酸三酯进行脱保护，以优异的产率得到寡核苷酸亚油酸二酯。