1-(4-Bromothiophen-2-yl)-2-(methylamino)ethan-1-ol | 1213777-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromothiophen-2-yl)-2-(methylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromothiophen-2-yl)-2-(methylamino)ethanol
• CAS: 1213777-87-7
• 化学式: C₇H₁₀BrNOS
• 分子量: 236.132
• InChiKey: YEAMGFQHEQMXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 肌氨酸 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到1-(4-Bromothiophen-2-yl)-2-(methylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-2-烷基氨基乙醇的一步合成

  摘要：

  在存在4Å分子筛的情况下，将杂芳基甲醛和N-烷基氨基酸的混合物在干燥的甲苯中回流，通过偶氮甲基内酯的1，3-电环化反应形成β-羟胺，随后开环氮丙啶的水解。在此过程中，通过将恶唑烷与恶唑烷的环加成至其醛前体中分离出了恶唑烷，表明了甲乙胺的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.021

文献信息

• A new, one-step synthesis of 1-heteroaryl-2-alkylaminoethanols
  作者：Fuqiang Ning、Rosaleen J. Anderson、David E. Hibbs、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.021

  日期：2010.2

  sieves, results in the formation of β-hydroxyamines through the 1,3-electrocyclisation of an azomethine ylide and the subsequent ring-opening hydrolysis of an aziridine. The intermediacy of an azomethine ylide in this process is suggested by the isolation of oxazolidines from the cycloaddition of the azomethine ylides to their aldehyde precursors.

  在存在4Å分子筛的情况下，将杂芳基甲醛和N-烷基氨基酸的混合物在干燥的甲苯中回流，通过偶氮甲基内酯的1，3-电环化反应形成β-羟胺，随后开环氮丙啶的水解。在此过程中，通过将恶唑烷与恶唑烷的环加成至其醛前体中分离出了恶唑烷，表明了甲乙胺的中间体。