(E)-4-bromo-2-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl>thiophene | 156691-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-4-bromo-2-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl>thiophene
• 英文别名: 2[-2-(E)-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethylnaphthalen-2-yl)propen-1-yl]-4-bromothiophene；4-bromo-2-[(E)-2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]thiophene
• CAS: 156691-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BrS
• 分子量: 403.426
• InChiKey: ITKRUNOCZHWRJG-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl>thiophene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-[(E)-2-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propenyl]-thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of treatment with compounds having retinoid-like activity and

  摘要：

  提供不致畸变作用且不刺激皮肤的化合物如下式所示，其中部分绘制的环表示可能是碳环或杂环，6元环或5元环，并且可能与另一个环融合。R.sub.1为较低的烷基、Cl、Br或I，R.sub.2为H、较低的烷基、Cl、Br或I，R.sub.3为较低的烷基、Cl、Br、I，或者是醚、硫醚、酯、硫酯、胺或取代胺基团。

  公开号：

  US05324840A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-ethan-1-yl-triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-4-bromo-2-<2-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthyl)propen-1-yl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸取代的二苯乙烯类视黄醇类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类维生素A通过激活一系列核受体引发生物反应。目前已知属于两个家族的六个类视黄醇受体：视黄酸受体（RARα，β和γ）和类视黄醇X受体（RXRα，β和γ）。视黄酸（RA）的二苯乙烯类视黄醇类似物，例如（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）丙烷n-1 -yl]苯甲酸（TTNPB，1）和（E）-4- [2-（5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基）pro pen- 1-基]苯甲酸（3-甲基-TTNPB，2）显示不同的RAR和RXR活性，具体取决于萘环C3处的取代基。我们在此报告2的苯甲酸酯部分的结构修饰，从而导致具有更高RXR选择性的类似物以及具有泛激动剂（同时激活RAR和RXR受体）的类似物，分析赋予受体选择性的结构特征，并描述合成这些类似物的立体选择方法。通过测试具有不同受体激活谱的代表性实例，检测与RAR和RXR受体相关的生物学活性

  DOI：

  10.1021/jm00015a004

文献信息

• Treatment o tumors with compounds having RXR retinoid receptor agoinst activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0909560A2

  公开（公告）日：1999-04-21

  The invention provides a pharmaceutical composition suitable for inducing apoptotic death of tumor cells in a mammal suffering from a tumor, the pharmaceutical composition including a pharmaceutically acceptable excipient and an active compound which has the biological property that the compound is an agonist of RXR retinoid receptors. The active compound preferably has the formula: wherein R1 is C1-6 alkyl, C1, Br, or I; R2 is H, C1-6 alkyl, C1, Br, or I; R3 is C1-6 alkyl, C1, Br, I, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11, or NR11-COR11; the R5 groups independently are H, C1-6 alkyl, C1, Br, I, C1-6 alkoxy or C1-6 thioalkoxy; the R6 groups independently are H or C1-6 alkyl; A is (CH2)n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR130, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7, is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or C1-6 alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or phenyl or C1-6 alkylphenyl, R11 is alkyl or 1 to 10 carbons, phenyl or C1-6 alkylphenyl, R12 is C1-6 alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2 - 5 carbons.

  本发明提供了一种适用于诱导患有肿瘤的哺乳动物体内肿瘤细胞凋亡的药物组合物，该药物组合物包括一种药学上可接受的赋形剂和一种活性化合物，该活性化合物的生物学特性是该化合物是 RXR 视黄醇受体的激动剂。活性化合物最好具有如下式子 式中 R1 是 C1-6 烷基、C1、Br 或 I； R2 是 H、C1-6 烷基、C1、Br 或 I； R3 是 C1-6 烷基、C1、Br、I、OR11、SR11、OCOR11、SCOR11、NH2、NHR11、N(R11)2、NHCOR11 或 NR11-COR11； R5 基团分别为 H、C1-6 烷基、C1、Br、I、C1-6 烷氧基或 C1-6 硫代烷氧基； R6 基团各自为 H 或 C1-6 烷基； A 是 (CH2)n 为 0-5 的碳原子、具有 3-6 个碳原子的低支链烷基、具有 3-6 个碳原子的环烷基、具有 2-6 个碳原子和 1-2 个双键的烯基、具有 2-6 个碳原子和 1-2 个三键的炔基，以及 B 是氢、COOH 或其药学上可接受的盐、COOR8、CONR9R10、-CH2OH、CH2OR11、CH2OCOR11、CHO、CH(OR12)2、CHOR130、-COR7、CR7(OR12)2 或 CR7OR13O，其中 R7 是含 1 至 5 个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R8 是含 1 至 10 个碳原子的烷基或含 5 至 10 个碳原子的环烷基、或 R8 是苯基或 C1-6 烷基苯基，R9 和 R10 独立地是氢、含 1 至 10 个碳原子的烷基或含 5 至 10 个碳原子的环烷基或苯基或 C1-6 烷基苯基，R11 是烷基或含 1 至 10 个碳原子的苯基或 C1-6 烷基苯基，R12 是 C1-6 烷基，R13 是含 2 - 5 个碳原子的二价烷基。
• Treatment of tumors with compounds having RxR retinoid receptor agonist activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1159961A2

  公开（公告）日：2001-12-05

  The invention provides the use of a compound which has retinoid like activity and is an agonist of RXR retinoid receptors, for the manufacture of a medicament for inducing apoptotic death of tumor cells in a host mammal thereby to treat the tumor.

  本发明提供了一种具有类视黄醇活性且是 RXR 视黄醇受体激动剂的化合物，用于制造一种药物，诱导宿主哺乳动物体内的肿瘤细胞凋亡，从而治疗肿瘤。
• TREATMENT OF TUMORS WITH COMPOUNDS HAVING RXR RETINOID RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0688213A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• THERAPEUTIC USE OF COMPOUNDS HAVING SELECTIVE AGONIST-LIKE ACTIVITY ON RXR RETINOID RECEPTORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0682516A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5324840A
  申请人：——

  公开号：US5324840A

  公开（公告）日：1994-06-28