tris-4,4',4''-(4-cyanophenylethynyl)triphenylamine | 848568-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris-4,4',4''-(4-cyanophenylethynyl)triphenylamine
• 英文别名: 4,4',4''-((Nitrilotris(benzene-4,1-diyl))tris(ethyne-2,1-diyl))tribenzonitrile；4-[2-[4-[4-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]-N-[4-[2-(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl]anilino]phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 848568-92-3
• 化学式: C₄₅H₂₄N₄
• 分子量: 620.712
• InChiKey: SBYHSQFMZKEKIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-4,4',4''-(4-cyanophenylethynyl)triphenylamine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到tris-4,4',4''-(4-formylphenylethynyl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  双光子氧的双光子光敏化生产：基于苯乙炔基发色团的增敏剂

  摘要：

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。

  DOI：

  10.1021/jo0482099
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅基)乙炔基]苄腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tris-4,4',4''-(4-cyanophenylethynyl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  双光子氧的双光子光敏化生产：基于苯乙炔基发色团的增敏剂

  摘要：

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。

  DOI：

  10.1021/jo0482099

文献信息

• Modulation of (non)linear optical properties in tripodal molecules by variation of the peripheral cyano acceptor moieties and the π-spacer
  作者：D. Cvejn、E. Michail、I. Polyzos、N. Almonasy、O. Pytela、M. Klikar、T. Mikysek、V. Giannetas、M. Fakis、F. Bureš

  DOI：10.1039/c5tc01293g

  日期：——

  A series of twelve tripodal push-pull molecules with a central triphenylamine donor and peripheral cyano substituted acceptors has been prepared.

  一系列具有中心三苯胺供体和周围氰基取代受体的三脚架推拉分子已经制备完成。
• Solvent and branching effect on the two-photon absorption properties of push–pull triphenylamine derivatives
  作者：D. Cvejn、E. Michail、K. Seintis、M. Klikar、O. Pytela、T. Mikysek、N. Almonasy、M. Ludwig、V. Giannetas、M. Fakis、F. Bureš

  DOI：10.1039/c5ra25170b

  日期：——

  molecules and of their quadrupolar and dipolar counterparts are reported for a series of solvents with varying polarity. The molecules possess a tri-phenylamine electron donating group and mono-cyano acceptors while olefinic and acetylenic π-linkers have been used. Branching led to an increase of the molar extinction coefficient and to a slight bathochromic shift of the absorption spectra while the

  对于极性变化的一系列溶剂，报道了两个三足分子及其四极和偶极对应物的光物理和双光子吸收（2PA）特性。该分子具有三苯胺给电子基团和单氰基受体，而已使用烯烃和炔属π-连接基。支化导致摩尔消光系数的增加和吸收光谱的红移，而荧光量子产率降低，但它们保持在较高的值。三足体分子的溶剂变色测量显示具有极性的发射状态。2PA横截面通常在分支时增加，但观察到的行为很大程度上取决于溶剂的类型。
• Two-Photon Photosensitized Production of Singlet Oxygen:  Sensitizers with Phenylene−Ethynylene-Based Chromophores
  作者：Sean P. McIlroy、Emiliano Cló、Lars Nikolajsen、Peter K. Frederiksen、Christian B. Nielsen、Kurt V. Mikkelsen、Kurt V. Gothelf、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1021/jo0482099

  日期：2005.2.1

  Singlet molecular oxygen (a1Δg) has been produced and optically monitored in time-resolved experiments upon nonlinear two-photon excitation of photosensitizers that contain triple bonds as an integral part of the chromophore. Both experiments and ab initio computations indicate that the photophysical properties of alkyne-containing sensitizers are similar to those in the alkene-containing analogues

  单线态分子氧（一个1个Δ克）已经产生并在时间分辨实验在含有三键作为发色团的组成部分的光敏剂的非线性双光子激发光学监测。实验和从头算都表明含炔的敏化剂的光物理性质类似于含烯烃的类似物的光物理性质。然而，最重要的是，与含有双键的类似物相比，含有炔烃部分的敏化剂对单线态氧介导的光氧化反应更稳定。这种增加的稳定性可能是有利的，尤其是对于其中在相对较长的时间段内收集数据的双光子单线态氧成像实验而言。