1-(2-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1310569-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1310569-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: CZPODJZXUTZUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,3'-diphenyl-2,2'-binaphthalene-1,1',4,4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种二聚萘醌类衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种二聚萘醌类衍生物的合成方法：式I所示的化合物、碱性物质在乙腈溶剂中，空气或者氧气气氛下，50‑100℃温度下搅拌反应10‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的二聚萘醌类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源为空气，易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。

  公开号：

  CN106316818B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(苯基乙炔基)苯基)乙酮 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 水 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过邻烷基苯甲酸邻酯参与的溴环化反应合成邻苯甲酸邻苯甲酸酯衍生物和异香豆素

  摘要：

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。

  DOI：

  10.1039/c7ob00845g

文献信息

• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• Neighbouring Formyl Group Assisted Oxidation of o-Alkynylarenecarbaldehydes by an Iodine/Water System
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201001746

  日期：2011.5

  The oxidation of o-alkynylarenecarbaldehydes into tricarbonyl compounds by an iodine/water system is described. The reaction takes place via isochromenol intermediates formed by intramolecular assistance of the formyl group. The procedure was applied to various o-alkynylarenecarbaldehydes to afford the corresponding products in good to excellent yields.

  描述了通过碘/水系统将邻炔基芳烃甲醛氧化成三羰基化合物。该反应通过由甲酰基的分子内辅助形成的异色烯醇中间体发生。该程序应用于各种邻炔基芳烃甲醛，以良好到极好的收率提供相应的产品。
• NBS-Mediated Oxygen Transfer Reaction of Carbonyl in Ester: Efficient Synthesis of Benzil-<i>o</i> -carboxylate Derivative From <i>o</i> -Alkynylbenzoate
  作者：Si-Tian Yuan、Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700168

  日期：2017.6.6

  diketonization. A plausible mechanism suggests that a bromo‐incoporated isocoumarin cation is described as an intermediate, and the whole process is constituted by NBS‐mediated electrophilic 6‐endo annulation and oxygen transfer reaction through NBS‐mediated oxidative ring‐opening. Water serves as a nucleophile of ring‐opening.

  本文描述了邻炔基苯甲酸酯的邻位酯参与的二酮化反应，用于合成苄基邻羧酸酯。邻炔基苯甲酸酯也可以一锅的方式将所得的苄基邻羧酸酯用于喹喔啉合成。该二酮化在温和条件下以高区域选择性平稳地进行。重要的是，相邻基团在二酮化中起重要作用。一种可能的机制表明，一溴incoporated异香豆素阳离子被描述为中间，并且整个过程由NBS介导的亲电-6-构成内环和氧转移反应通过NBS介导的氧化开环。水充当开环的亲核试剂。
• 一种二聚萘醌类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316818B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种二聚萘醌类衍生物的合成方法：式I所示的化合物、碱性物质在乙腈溶剂中，空气或者氧气气氛下，50‑100℃温度下搅拌反应10‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的二聚萘醌类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源为空气，易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。