dimethyl 3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylphosphonate | 500737-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylphosphonate
• 英文别名: 3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 500737-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃P
• 分子量: 252.25
• InChiKey: ZJZVCBJQRTWHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylphosphonate 在 劳森试剂 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylene)bicyclo[3.2.1]octane-8-thione
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene 、 三甲氧基磷 以65%的产率得到dimethyl 3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  研究双环硫酮作为液晶光开关的触发器。

  摘要：

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。

  DOI：

  10.1021/jo0264675

文献信息

• Investigation of Bicyclic Thioketones as Triggers for Liquid Crystal Optical Switches
  作者：Rochelle Fisher Bradford、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo0264675

  日期：2003.2.1

  The axially chiral bicyclic thioketones 11 and 15 were prepared and investigated for suitability as chiroptical triggers in a liquid crystal optical switch. Irradiation of partially resolved 15 with unpolarized light leads to its conversion to the racemic form (photoracemization). However, irradiation of racemic thioketones 11 and 15 with circularly polarized light does not lead to detectable photoresolution

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。