(5R)-4,5-diphenyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide | 1293372-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R)-4,5-diphenyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (5R)-4,5-diphenyl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1293372-62-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: MIMVWQPRMVPFQO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-4,5-diphenyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性铑催化的不对称转移氢化立体选择性合成4,5-二芳基环状氨基磺酸盐的动力学动力学拆分。

  摘要：

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。

  DOI：

  10.1039/c0cc05289b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-安息香 在 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5R)-4,5-diphenyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 、 (5S)-4,5-diphenyl-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性铑催化的不对称转移氢化立体选择性合成4,5-二芳基环状氨基磺酸盐的动力学动力学拆分。

  摘要：

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。

  DOI：

  10.1039/c0cc05289b

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。