2,4,6-trimethyl-N,N-di(prop-2'-ynyl)aniline | 132588-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N,N-di(prop-2'-ynyl)aniline
• 英文别名: N,N-diallylmesitylamine；N,N-diallyl-2,4,6-trimethylaniline；2,4,6-trimethyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 132588-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: DTSYZRYLNJACRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N,N-di(prop-2'-ynyl)aniline 在 三乙基铝 、 C₂₄H₂₃Cl₂CoN₃ 、 氯苯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-mesityl-3-methyl-4-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烯丙基苯胺的钴催化环异构化

  摘要：

  抽象的 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611832
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 palladium triphenylphosphite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到2,4,6-trimethyl-N,N-di(prop-2'-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化制备N-芳基和N-烷基吡咯啉 的原子有效途径†

  摘要：

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00383b

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• Medium-Sized Heterocycle Synthesis by the Use of Synergistic Effects of Ni-NHC and γ-Coordination in Cycloisomerization
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1021/jo5008477

  日期：2014.12.19

  an NHC–NiH catalyst and γ-heteroatom chelation were used together as a basis for 1,n-diene termini differentiation and for nγ-exo-trig (head-to-tail) product selectivity. Heterocycles bearing an exocyclic methylene such as oxepines, thiepines, siloxepines, and oxocanes were synthesized from the corresponding 1,n-dienes by a fine-tuning of the NHC properties. The implication of the underlying hypothesis

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。
• Highly efficient and regioselective allylic amination of allylic alcohols catalyzed by [Mo3PdS4] cluster
  作者：Yinsong Tao、Yuhan Zhou、Jingping Qu、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.017

  日期：2010.4

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines with allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the cubane-type sulfido cluster [(Cp∗Mo)3S4Pd(dba)][PF6] with H3BO3 as an additive has been developed. A variety of amines and allylic alcohols are investigated, and in the case of allylic alcohols bearing substituents at either α- or γ-position only linear allylic amination

  与由立方烷型硫代簇[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇胺的高效和区域选择性烯丙基化反应3小号4的Pd（DBA）] [PF 6 ]用H 3 BO 3作为添加剂的具有已开发。研究了多种胺和烯丙基醇，并且在α-或γ-位带有取代基的烯丙基醇的情况下，仅获得线性烯丙基胺化产物。
• Catalyst systems and polymerization processes for using the same
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US10822434B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Catalyst systems including more than one metallocene catalysts and processes for using the same are provided to produce polyolefin polymers such as polyethylene polymers.

  为生产聚烯烃聚合物（如聚乙烯聚合物）提供了包括一种以上茂金属催化剂的催化剂体系和使用该催化剂的工艺。
• Polymerization processes
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US10954328B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Polymerization processes to produce polyolefin polymers, for example, polyethylene polymers, from catalyst systems comprising one or more olefin polymerization catalysts and at least one activator are provided. The polyolefin polymers may have a Broad Orthogonal Composition Distribution (BOCD).

  提供了利用包含一种或多种烯烃聚合催化剂和至少一种活化剂的催化剂体系生产聚烯烃聚合物（例如聚乙烯聚合物）的聚合工艺。聚烯烃聚合物可能具有宽正交成分分布（BOCD）。