oleocanthal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: oleocanthal
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VPOVFCBNUOUZGG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleocanthal 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到oleocanthalic acid
  参考文献：
  名称：

  橄榄油Secoiridoids的氧化形式：半合成，鉴定和与质量参数的相关性。

  摘要：

  类环烯醚萜是橄榄油极性成分的主要化学类别，具有显着的生物学特性。与其他成分相比，它们富含不同的化学形式和相对较高的浓度，同时由于其化学基序而易于氧化。近年来，据报道，作为橄榄油的天然成分或在其生产和储存的各个阶段逐渐形成的成分，secioridoids 的氧化衍生物。最近从橄榄油中分离出单氧化形式的油橄榄酚和油酸甘油酯，分别命名为相应的酸，并对其结构进行了明确的表征。文献中也偶尔提及其他氧化形式的榄香酸或更复杂的类环烯醚萜，例如橄榄苦苷和川芎甙苷元。没有提供进一步的信息，因为它们没有以纯粹的形式被分离出来以便准确识别。大多数时候，它们通常被称为母体化合物的氧化形式，通常根据质谱数据进行识别。在目前的研究中，描述了主要的氧化橄榄油secoiridoids的半合成，即油橄榄酸、油酸、EDA酸、烯醇酸的羧基形式、川芎甙苷苷元的羧基形式和橄榄苦苷苷元的羧基形式。相应的醛衍生物，使用 SeO2/H2O2

  DOI：

  10.1055/a-1806-7815

文献信息

• New Affordable Methods for Large-Scale Isolation of Major Olive Secoiridoids and Systematic Comparative Study of Their Antiproliferative/Cytotoxic Effect on Multiple Cancer Cell Lines of Different Cancer Origins
  作者：Aikaterini Papakonstantinou、Petrina Koumarianou、Aimilia Rigakou、Panagiotis Diamantakos、Efseveia Frakolaki、Niki Vassilaki、Evangelia Chavdoula、Eleni Melliou、Prokopios Magiatis、Haralabia Boleti

  DOI：10.3390/ijms24010003

  日期：——

  strongest antiproliferative/cytotoxic activity in most cancer cell lines (EC50: 9−20 μM). The relative effectiveness of the six OOPs was: oleocanthal (1) > oleuropein aglycone (3a,b) > ligstroside aglycone (4a,b) > oleacein (2) > oleomissional (6a,b,c) > oleocanthalic acid (7). This is the first detailed study comparing the bioactivity of six OOPs in such a wide array of cancer cell lines, providing

  橄榄油酚 (OOP) 与许多人类癌症的预防有关。其中一些已被证明可以抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。然而，由于其分离或合成困难，在相同条件下没有对所有研究的化合物进行系统的比较研究。本文介绍了从橄榄油或树叶中大规模选择性提取六种主要环环烯醚萜的创新方法，以便进行详细研究。这六种化合物的细胞毒性/抗增殖生物活性在源自八种不同组织的十六种人类癌细胞系上进行了评估。处理 72 小时后评估具有半数最大有效浓度 (EC50) 的细胞活力。还评估了最具生物活性的化合物 (EC50 ≤ 50 μM) 的抗增殖和促凋亡作用。Oleocanthal (1) 在大多数癌细胞系中显示出最强的抗增殖/细胞毒活性（EC50：9-20 μM）。六种 OOP 的相对有效性为：油橄榄素 (1) > 橄榄苦苷苷元 (3a,b) > 梁冬苷苷元 (4a,b) > 油精 (2) > 油橄榄素 (6a,b,c) > 油橄榄酸 (7)。这是首次比较六种
• Oxidation Study of Oleocanthal and Oleacein Induced by Oxone
  作者：Lemonia Antoniadi、Apostolis Angelis、Ioannis K. Kostakis、Leandros A. Skaltsounis

  DOI：10.1055/a-2235-0009

  日期：2024.6

  A selective Oxone-induced oxidation of oleocanthal and oleacein, the two main secoiridoids of olive oil, to their bis-oxidized products is described. This protocol is based on a Baeyer-Villiger mechanism and the concentration of Oxone in the final solution. The bis-oxidation of the aldehydic compounds could be extended for the synthesis of various semisynthetic analogs. The obtained acids exhibit strong antioxidant activity, being efficient free radical scavengers.