7-Nitro-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 223916-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-Nitro-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 223916-01-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 246.189
• InChiKey: AZEWYBRFBDWZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Nitro-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 3-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-三氟甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT

  DOI：

  10.1021/jm980734a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-phenylprop-2-yl)carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.5h， 生成 7-Nitro-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-三氟甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT

  DOI：

  10.1021/jm980734a