but-3-enylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 185563-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: but-3-enylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl but-3-en-1-ylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-but-3-enylcarbamate
• CAS: 185563-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: SMZMTTKRKGBAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl acetate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼丁醚络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到but-3-enylcarbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of Carbon-Based Nucleophiles to Fmoc-Protected Acyl Iminium Ions

  摘要：

  Weakly basic carbon nucleophiles add efficiently to a Fmoc-protected N,O-acetal compound. The new reactions highlight the compatibility of the Fmoc protecting group with moderately basic reaction conditions and should serve as a model for the development of more efficient syntheses of Fmoc-protected amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo8027714

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLINE ET D'ISOXADOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'INTEGRINE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1996037492A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) This invention relates to novel heterocycle compounds including but not limited to 3-[3-[3-(imidazolin-2-yl amino)propyloxy]isoxazol-5-ylcarbonylamino]-2-(benzyloxycarbonylamino)-propionic acid, which are useful as antagonists of the $g(a)v$g(b)3 and related integrin receptors, to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds, and to methods of using these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the inhibition of cell adhesion and the treatment of angiogenic disorders, inflammation, bone degradation, tumors, metastases, thrombosis, and other cell aggregation-related conditions.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés hétérocycliques comprenant notamment, mais pas exclusivement, l'acide 3-[3-[3-(imidazoline-2-yl- amino)propyloxy]isoxasol-5-ylcarbonylamino]-2-(benzyloxycarbonylamino)-propionique et qui sont utilisés comme antagonistes des récepteurs $g(a)v$g(b)b3 et de l'intégrine apparentée. L'invention se rapporte également aux compositions pharmaceutiques contenant ces composés, aux procédés de préparation et d'utilisation de ces composés, seuls ou associés à d'autres agents thérapeutiques et destinés à être utilisés dans des procédés d'inhibition de l'adhésion cellulaire et de traitement de troubles angiogéniques, des inflammations, de la déperdition osseuse, des tumeurs, des métastases, de la thrombose et d'autres états apparentés à l'agrégation cellulaire.

  本发明涉及新型杂环化合物，包括但不限于3-[3-[3-(咪唑啉-2-基氨基)丙氧基]异噁唑-5-基甲酰胺]-2-(苄氧羰基氨基)丙酸，其作为$g(a)v$g(b)3和相关整合素受体的拮抗剂，以及含有这种化合物的制药组合物、制备这种化合物的过程，以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于抑制细胞黏附和治疗血管生成障碍、炎症、骨质破坏、肿瘤、转移、血栓形成和其他与细胞聚集相关的疾病。
• ISOXAZOLINE AND ISOXAZOLE DERIVATIVES AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0828737A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US5710159A
  申请人：——

  公开号：US5710159A

  公开（公告）日：1998-01-20
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT SELECTIVE FOR KRAS BUT NOT FOR HRAS AND NRAS<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UN EFFET INHIBITEUR SÉLECTIF POUR KRAS MAIS PAS POUR HRAS ET NRAS<br/>[JA] ＨＲＡＳおよびＮＲＡＳに対して選択的なＫＲＡＳ阻害作用を有する環状化合物
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022234853A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  KRASを選択的に阻害する環状化合物、およびオリゴペプチド化合物を見出した。また、環状化合物の製造に有用なオリゴペプチド化合物および非天然アミノ酸を見出した。さらには、環状化合物およびオリゴペプチド化合物がKRASに特異的なアミノ酸残基と相互作用することを見出した。
• Addition of Carbon-Based Nucleophiles to Fmoc-Protected Acyl Iminium Ions
  作者：Alison E. Hartman、Cheryl L. Brophy、Julia A. Cupp、Daniel K. Hodge、Timothy J. Peelen

  DOI：10.1021/jo8027714

  日期：2009.5.15

  Weakly basic carbon nucleophiles add efficiently to a Fmoc-protected N,O-acetal compound. The new reactions highlight the compatibility of the Fmoc protecting group with moderately basic reaction conditions and should serve as a model for the development of more efficient syntheses of Fmoc-protected amino acids.