6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole | 1239786-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methylbenzothiazole；6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1239786-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: MORVUWJEEGBLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2′-disulfanediylbis(4-methylaniline) 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑环上取代的与生物有关的2-苯基苯并噻唑的有效合成途径

  摘要：

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.004

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。