21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregn-1-en-3-one | 119170-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregn-1-en-3-one
• 英文别名: 20α-(hydroxymethyl)-5α-pregn-1-ene-3-one；(5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 119170-31-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JBMAPUQDWKHDHO-MLQIOEHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregn-1-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到1α,2α-epoxy-21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环。13. [1,2- d ]三唑类固醇的合成† ‡

  摘要：

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300629
• 作为产物：
  描述：

  3-keto-23,24-bisnor-5α-chol-22-ol 生成 21-hydroxy-20-(S)-methyl-5α-pregn-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid 5-alpha-reductase inhibitors

  摘要：

  发明了用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。还发明了用于制备这些化合物的中间体。

  公开号：

  US04910226A1

文献信息

• Steriod 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05017568A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5-.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代类固醇合成化合物的丙烯酸酯类似物，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5-α-还原酶的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5.alpha.-reductase
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04946834A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Invented are substituted acrylate analogues of steroidal synthetic compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using these compounds to inhibit steroid 5.alpha.-reductase. Also invented are intermediates used in preparing these compounds.

  本发明涉及用于替代合成类固醇化合物的丙烯酸酯类似物，含有该化合物的制药组合物以及使用这些化合物抑制类固醇5α-还原酶的方法。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0375351A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of structure (I) in which the dotted lines indicate the optional presence of double bonds and inter alia Z is (CH₂)n where n is 0-2, R is H, hydroxy or acetoxy, R¹ is H or absent and R² is absent, H or CH₃; processes for their preparation, compositions containing them and their use in medicine as inhibitors of 5-α-reductase.

  结构 (I) 的化合物 其中虚线表示双键的任选存在，除其他外，Z 为 (CH₂)n，其中 n 为 0-2，R 为 H、羟基或乙酰氧基，R¹ 为 H 或无，R² 为无、H 或 CH₃；它们的制备工艺、含有它们的组合物以及它们作为 5-α 还原酶抑制剂的医药用途。
• US4910226A
  申请人：——

  公开号：US4910226A

  公开（公告）日：1990-03-20
• US4946834A
  申请人：——

  公开号：US4946834A

  公开（公告）日：1990-08-07