2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 300835-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,7-diamino-3-cyano-1',2'-dihydrospiro[(4H)-1-benzopyran-4,3'-(3'H)indole]-2'-one；2,7-Diamino-2'-oxospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2',7'-diamino-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 300835-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: HJXCZIDWDCTSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以78.37%的产率得到(E)-2-amino-2'-oxo-7-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino)spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型Oxo-Spiro Chromene Schiff碱的合成，分子对接，体外抗细菌和抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过缩合2,7-二氨基-2'-氧螺并[chromene-4,3'-二氢吲哚] -3-腈和一系列芳香醛，合成了一系列新型的氧-螺亚铬基席夫碱。光谱化学技术证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接分析以预测这些衍生物的可能作用方式。对接分析确定这些衍生物通过抑制DNA促旋酶调节抗微生物能力，并通过抑制CDK 6调节抗癌能力。在所有合成的化合物中，硝基衍生物均表现出显着的抗癌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021010131
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-氨基苯酚 、 丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.26%的产率得到2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的 Oxo-Spiro Chromene Schiff 碱的合成作为抗菌和抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了一系列基于靛红的氧代螺环色烯席夫碱，通过使用高效酸催化剂将 2,7-二氨基-2'-氧螺[色烯-4,3'-二氢吲哚]-3-腈与芳香醛缩合合成，二氧化硅硫酸（SSA）。光谱技术已经证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接以预测这些衍生物的可能作用方式。

  DOI：

  10.1134/s1068162022050089

文献信息

• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。