2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 300835-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,7-diamino-3-cyano-1',2'-dihydrospiro[(4H)-1-benzopyran-4,3'-(3'H)indole]-2'-one；2,7-Diamino-2'-oxospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2',7'-diamino-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 300835-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: HJXCZIDWDCTSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以78.37%的产率得到(E)-2-amino-2'-oxo-7-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino)spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型Oxo-Spiro Chromene Schiff碱的合成，分子对接，体外抗细菌和抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过缩合2,7-二氨基-2'-氧螺并[chromene-4,3'-二氢吲哚] -3-腈和一系列芳香醛，合成了一系列新型的氧-螺亚铬基席夫碱。光谱化学技术证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接分析以预测这些衍生物的可能作用方式。对接分析确定这些衍生物通过抑制DNA促旋酶调节抗微生物能力，并通过抑制CDK 6调节抗癌能力。在所有合成的化合物中，硝基衍生物均表现出显着的抗癌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162021010131
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-氨基苯酚 、 丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.26%的产率得到2,7-diamino-2'-oxo-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的 Oxo-Spiro Chromene Schiff 碱的合成作为抗菌和抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了一系列基于靛红的氧代螺环色烯席夫碱，通过使用高效酸催化剂将 2,7-二氨基-2'-氧螺[色烯-4,3'-二氢吲哚]-3-腈与芳香醛缩合合成，二氧化硅硫酸（SSA）。光谱技术已经证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接以预测这些衍生物的可能作用方式。

  DOI：

  10.1134/s1068162022050089

文献信息

• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。
• Synthesis, Molecular Docking, In Vitro Anti-Bacterial, and Anti-Cancer Activities of Some Novel Oxo-Spiro Chromene Schiff’s Bases
  作者：O. A. Lotlikar、S. N. Dandekar、M. M. V. Ramana、S. V. Rathod

  DOI：10.1134/s1068162021010131

  日期：2021.1

  Abstract A series of novel oxo-spiro chromene Schiff’s bases were synthesized by condensing 2,7-diamino-2'-oxospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile, and series of aromatic aldehydes. Spectrochemical techniques have corroborated the formation of desired products. Derivatives were screened in vitro for antibacterial and anticancer activities. Molecular docking analysis was also performed to predict

  摘要 通过缩合2,7-二氨基-2'-氧螺并[chromene-4,3'-二氢吲哚] -3-腈和一系列芳香醛，合成了一系列新型的氧-螺亚铬基席夫碱。光谱化学技术证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接分析以预测这些衍生物的可能作用方式。对接分析确定这些衍生物通过抑制DNA促旋酶调节抗微生物能力，并通过抑制CDK 6调节抗癌能力。在所有合成的化合物中，硝基衍生物均表现出显着的抗癌和抗菌活性。
• Synthesis of Isatin-Based Oxo-Spiro Chromene Schiff’s Bases as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：S. N. Dandekar、O. A. Lotlikar、M. M. V. Ramana、S. V. Rathod

  DOI：10.1134/s1068162022050089

  日期：2022.10

  of isatin-based oxo-spiro chromene Schiff’s bases, synthesized by condensing 2,7-diamino-2'-oxospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile with aromatic aldehydes using efficient acid catalyst, silica sulfuric acid (SSA). Spectroscopic techniques have corroborated the formation of desired products. Derivatives were screened in vitro for antibacterial and anticancer activities. Molecular docking was

  摘要 在此，我们报道了一系列基于靛红的氧代螺环色烯席夫碱，通过使用高效酸催化剂将 2,7-二氨基-2'-氧螺[色烯-4,3'-二氢吲哚]-3-腈与芳香醛缩合合成，二氧化硅硫酸（SSA）。光谱技术已经证实了所需产物的形成。在体外筛选衍生物的抗菌和抗癌活性。还进行了分子对接以预测这些衍生物的可能作用方式。