9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,9-dihydro-1,3-dioxa-8-thia-5-azacyclohepta[f]inden-6-one | 1129572-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,9-dihydro-1,3-dioxa-8-thia-5-azacyclohepta[f]inden-6-one
• 英文别名: 9-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][4,1]benzothiazepin-6-one
• CAS: 1129572-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆S
• 分子量: 389.429
• InChiKey: SNAOAPYUZYMBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 、 巯基乙酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,9-dihydro-1,3-dioxa-8-thia-5-azacyclohepta[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ] [1,3]二恶唑稠合的1,4-噻嗪类化合物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  苯并[ d ] [1,3]二恶唑1,4-噻嗪类具有显着的抗肿瘤活性，苯并[ d ] [1,3]二恶唑稠合的1,4-噻嗪类化合物具有两个生物活性杂环核，预计具有因此，我们设想在一个分子平台上整合1,4-噻氮平和苯并[ d ] [1,3]二恶唑部分可能潜在地产生具有显着协同抗肿瘤特性的新型化合物。一系列新颖苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯稠合1,4-硫氮杂，设计通过分子杂交方法，是在无溶剂条件下，通过一锅缩合的3,4-亚甲基二氧基苯胺，醛和α-巯基羧酸合成的，具有很高的收率。在两种不同的人类癌细胞系（食管鳞状细胞癌Ec9706和Eca109）上评估了所有合成化合物的抗增殖活性，结果表明化合物4e表现出最佳的抗肿瘤活性，IC 50值为8.23μM。和针对Ec9706和Eca109细胞系的16.22μM，其效力是5-氟尿嘧啶的2至3倍（ 针对Ec9706和Eca109，IC 50分别为23.26μM和30

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.021

文献信息

• An efficient and chemoselective synthesis of benzo[e][1,4]thiazepin-2(1H,3H,5H)-ones via a microwave-assisted multi-component reaction in water
  作者：Shu-Jiang Tu、Xu-Dong Cao、Wen-Juan Hao、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Shan-Shan Wu、Zheng-Guo Han、Feng Shi

  DOI：10.1039/b815879g

  日期：——

  A new and efficient strategy for the synthesis of benzo[e][1,4]thiazepin-2(1H,3H,5H)-ones via a microwave-assisted multi-component reaction in aqueous media is described.

  描述了一种在水介质中通过微波辅助多组分反应合成苯并[e][1,4]硫氮杂卓-2(1H,3H,5H)-酮的有效新策略。