5-benzoyloxy-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 192801-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzoyloxy-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (4-hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) benzoate
• CAS: 192801-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₅
• 分子量: 294.263
• InChiKey: QTHDVOUDGABOSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyloxy-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 四乙酰基二硼氧烷 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Benzoic acid 1-acetoxy-8-hydroxy-7,12-dioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydro-benzo[a]anthracen-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.

  摘要：

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。

  DOI：

  10.1071/c96106
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 萘茜 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以33%的产率得到5-benzoyloxy-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to the Angucycline Antibiotics: A Synthesis of (±)-Hatomarubigin B and C.

  摘要：

  介绍了外消旋体形式的安格环素天然产物哈托马鲁比金 B 和 C 的合成过程。 外消旋体的合成。构建这些天然产物的 这些分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 分子的苯并[a]蒽醌骨架的关键步骤是 (E,1R*,5R*)-3-(2′-methoxyvinyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-ol 和 5-乙酰氧基-8-羟基-1,4-萘醌。甲基化 C11 酚基 的 C11 酚基进行甲基化，然后对 B 环进行芳香化，再进行脱乙酰化反应，就得到了（5-甲基-2-环己烯-1-醇）。 将后一种化合物用 Dess-Martin 氧化，可得到 (±)-hatomarubigin C。 用 Dess-Martin 高碘烷氧化后的化合物、 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 得到 (±)-hatomarubigin B。

  DOI：

  10.1071/c96106

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of naphthazarin derivatives as novel selective inhibitors of α-glucosidase and α-amylase
  作者：Şebnem Abadan、Mehmet F. Saglam、Mehmet Serdar Koca、Murat Bingul、Hasan Sahin、Yunus Zorlu、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134954

  日期：2023.4

  diseases and has attracted the attention of medicinal chemists. The design and synthesis of novel potential candidates for the inhibition of α-amylase and α-glucosidase enzymes which are responsible for the digestion of dietary carbohydrates are an important approach for the treatment of diabetes. In this current work, a range of novel mono and naphthazarin derivatives were successfully synthesized by the

  糖尿病被称为最危及生命的疾病之一，引起了药物化学家的关注。设计和合成用于抑制负责消化膳食碳水化合物的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的新型潜在候选物是治疗糖尿病的重要方法。在目前的这项工作中，通过萘酞菁与不同的苯甲酰氯和杂环酰氯的酯化反应，成功合成了一系列新型单萘酞菁衍生物。合成的化合物通过 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制特性进行体外抗糖尿病活性。尽管对 α-淀粉酶的抑制潜力有限，由于对 α-葡萄糖苷酶的特异性，萘唑啉衍生物将成为抗糖尿病研究的有前途的靶标。化合物图18揭示了双重抑制行为，但是所有其他活性化合物都被检测为对 α-葡萄糖苷酶抑制具有特异性，并且与标准阿卡波糖相比非常有效，这有望消除与阿卡波糖的非选择性相关的副作用。化合物19是抑制作用的最佳候选物，IC 50值为 7.4 µM，活性比标准高 150 倍。自由能计算支持化合物 19 的实验结合亲和力，化合物19是合成化合物中最有希望的