(4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol | 537711-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol
• CAS: 537711-57-2
• 化学式: C₁₉H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 376.728
• InChiKey: WDHICGRTSDYETF-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 palladium on activated charcoal 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸甲酯的立体选择性合成。由砜 10 和 (S)-2-苄氧基丙醛生成的 (E)-y-三乙基甲硅烷氧基烯烃 13 在碳酸银的存在下进行分子内碘醚化，以提供 cis-2,5-二取代四氢呋喃 8 作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37129
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-4-triethylsilanyloxy-hex-1-ene 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸甲酯的立体选择性合成。由砜 10 和 (S)-2-苄氧基丙醛生成的 (E)-y-三乙基甲硅烷氧基烯烃 13 在碳酸银的存在下进行分子内碘醚化，以提供 cis-2,5-二取代四氢呋喃 8 作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37129

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of Methyl (-)-Nonactate
  作者：Joon Won Jeong、Zaesung No、Byoung Young Woo、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1055/s-2003-37129

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (-)-nonactate is described. (E)-y-Triethylsilyloxyalkene 13 generated from sulfone 10 and (S)-2-benzyloxypropanal underwent intramolecular iodoetherification in the presence of silvercarbonate to provide cis-2,5-disubstituted tetrahydrofuran 8 as a key intermediate.

  描述了 (-)-壬酸甲酯的立体选择性合成。由砜 10 和 (S)-2-苄氧基丙醛生成的 (E)-y-三乙基甲硅烷氧基烯烃 13 在碳酸银的存在下进行分子内碘醚化，以提供 cis-2,5-二取代四氢呋喃 8 作为关键中间体。