6-甲基-4-硝基(1h)吲唑 | 857773-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-甲基-4-硝基(1h)吲唑
• 英文名称: 6-methyl-4-nitro-1H-indazole
• CAS: 857773-68-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD07781466
• 分子量: 177.162
• InChiKey: DLKUQAHLXGZFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-硝基(1h)吲唑 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-6-甲基(1H)吲唑
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基-1,4-二甲苯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲基-4-硝基(1h)吲唑
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303

文献信息

• [EN] INDAZOLES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050243A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I), a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供了式（I）的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物以及所述组合物的制备，中间体，以及利用该化合物制备治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症状。
• [EN] INDAZOLES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050218A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供公式（I）的化合物，其制备过程，包括该化合物的制剂和制备该制剂的制备方法，中间体以及利用该化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症的用途。
• [EN] INDAZOLES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050221A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其制备方法，包含该化合物的制药组合物及其制备方法，中间体，以及用于制备治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症的化合物的用途。
• [EN] INDAZOLES AS GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME LIGANDS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050220A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates, and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物：它们的制备方法，包含该化合物的制药组合物以及制备该组合物，中间体，以及使用该化合物制造治疗药物，特别是用于治疗炎症和/或过敏症的药物。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20100016331A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of formula (I): a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, intermediates and use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation, allergy and/or skin disease.

  本发明提供公式（I）的化合物，其制备过程，包含该化合物的制药组合物及其制备，中间体以及用于制造治疗药物的化合物的用途，特别是用于治疗炎症、过敏和/或皮肤疾病。